1,4,5-триметилимидазол

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
Droog_Andrey
Сообщения: 2669
Зарегистрирован: Сб сен 29, 2007 8:29 pm
Контактная информация:

Re: 1,4,5-триметилимидазол

Сообщение Droog_Andrey » Пн янв 16, 2023 9:46 pm

Спасибо, ребятки! Теперь есть над чем подумать и что пробовать. А то в прошлый раз зашло в тупик.
2^74207281-1 is prime!

iborohim
Сообщения: 181
Зарегистрирован: Пт окт 07, 2022 1:07 pm

Re: 1,4,5-триметилимидазол

Сообщение iborohim » Вт янв 17, 2023 12:29 pm

Да. Поидее, можно получить нитрозированием метилэтилкетона. Правда, дальшейшие превращения сомнительны, т.к. азот оксима мало нуклеофилен для реакции с иминиевой солью.
А нет, оксимный азот вполне может реагировать с иммониевой солью
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articl ... sch005.gif взято с https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31810181/
Не знаю в каком виде это можно применить у метиламину и формальдегиду
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3002
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: 1,4,5-триметилимидазол

Сообщение Jokermaniak » Ср янв 18, 2023 3:28 am

Droog_Andrey писал(а):
Пт янв 06, 2023 8:42 pm
Нарыл вот такую методу:
Изображение

Как думаете, насколько она масштабируема? Сварить надо бы грамм 100.
Реакция-то масштабируемая, вполне. Вопрос опять-таки в стоимость реактивов. Ну, бутандион, положим, копейки. Но метилендиформамид стоит 350 евро за 25 грамм. Выход на 2 стадии 0.31*0.58 в лучшем случае, это меньше 20%, вам на 100 грамм продукта понадобится его грамм 200.
tixmir писал(а):
Вс янв 15, 2023 5:46 am
Бромируем метилэтилкетон, разгоняем продукты.
Реакция с ацетатом формамидина
Метилирование.
Меня смущает, что в литературе, по крайней мере при беглом взгляде, подобные реакции ставят только с галокетонами, неспособными в элиминирование. Но попробовать можно, особенно если есть готовый галокетон.

Есть, кстати, такая вот общая методика:
Starting from 1,2-diketones and urotropine in the presence of ammonium acetate, a simple and efficient solventless microwave-assisted enabled the synthesis of 4,5-disubstituted imidazoles.
G. Bratulescu, Synthesis, 2009, 2319-2320

Это бутандион с уротропином и ацетатом аммония. Мутноватая, конечно, но попробовать несложно. Зато из говна и палок.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

tixmir
Сообщения: 877
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: 1,4,5-триметилимидазол

Сообщение tixmir » Ср янв 18, 2023 9:51 am

Я таки залез в реаксис и в собственные записи. Вывод такой, реакция с галогенкетоном идет, но выход не очень, порядка 30%. Судя по всему, с 2,3-бутандионом должно быть лучше.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2080
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: 1,4,5-триметилимидазол

Сообщение ChemNavigator » Сб янв 21, 2023 5:50 pm

Вот такая тема нашлась - https://www.chemport.ru/forum/viewtopic.php?f=9&t=836

Аватара пользователя
Droog_Andrey
Сообщения: 2669
Зарегистрирован: Сб сен 29, 2007 8:29 pm
Контактная информация:

Re: 1,4,5-триметилимидазол

Сообщение Droog_Andrey » Сб янв 21, 2023 8:19 pm

Через ацетоин пробовали, не вышло :(
2^74207281-1 is prime!

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3002
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: 1,4,5-триметилимидазол

Сообщение Jokermaniak » Вс янв 22, 2023 10:48 pm

Droog_Andrey писал(а):
Сб янв 21, 2023 8:19 pm
Через ацетоин пробовали, не вышло :(
А должно было? Здесь, по крайней мере, методик через ацетоин не предлагали...
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

iborohim
Сообщения: 181
Зарегистрирован: Пт окт 07, 2022 1:07 pm

Re: 1,4,5-триметилимидазол

Сообщение iborohim » Пн янв 23, 2023 8:23 am

Здесь, по крайней мере, методик через ацетоин не предлагали...
Это ChemNavigator ссылку на ветку скинул

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя