Раствор серной кислоты в МеОН. Есть ли там серная кислота?
- Magic Methyl
- Сообщения: 1647
- Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm
Раствор серной кислоты в МеОН. Есть ли там серная кислота?
Коллеги, всех приветствую
Проводим гидрирование азидов в этилацетате (10% Pd/C, 2-3 бара, rt) с добавкой стехиометрического
кол-ва серной кислоты. Реакция идет очень медленно. Когда в качестве растворителя взяли МеОН, то
реакция полностью завершилась за 3 часа. В обоих случаях серная кислота была концентрированная.
Задумался о таком вопросе. А остается ли вообще серная кислота в МеОН растворе, или она полностью
переходит в монометилсерную кислоту?
С уважением.
Проводим гидрирование азидов в этилацетате (10% Pd/C, 2-3 бара, rt) с добавкой стехиометрического
кол-ва серной кислоты. Реакция идет очень медленно. Когда в качестве растворителя взяли МеОН, то
реакция полностью завершилась за 3 часа. В обоих случаях серная кислота была концентрированная.
Задумался о таком вопросе. А остается ли вообще серная кислота в МеОН растворе, или она полностью
переходит в монометилсерную кислоту?
С уважением.
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt
Re: Раствор серной кислоты в МеОН. Есть ли там серная кислота?
Там будет некое равновесие .... смесь метилсерной и серной.
Re: Раствор серной кислоты в МеОН. Есть ли там серная кислота?
А что если загасить кислоту содой, аммиаком или щелочью и оттитровать избыток основания? Наверно надо добавлять кислоту к основанию для контроля экзотермы и снижения гидролиза, т.к. метилсульфат в щелочной среде гидролизуется медленно.
- Magic Methyl
- Сообщения: 1647
- Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm
Re: Раствор серной кислоты в МеОН. Есть ли там серная кислота?
А какая соль образуется в растворе?
Мы ее просто используем без выделения далее. Можно конечно на ЯМР протон Ме-группы найти
но все-же, интересно - там гидросульфат или метилсульфат?
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt
Re: Раствор серной кислоты в МеОН. Есть ли там серная кислота?
А другой растворитель, в котором реакция идёт медленно, если не секрет, какой?(извиняюсь, увидел, этилацетат)
Последний раз редактировалось iborohim Пн ноя 14, 2022 7:18 am, всего редактировалось 1 раз.
Re: Раствор серной кислоты в МеОН. Есть ли там серная кислота?
Этилацетат сам по себе сернягой гидролизуется ...в этилацетате (10% Pd/C, 2-3 бара, rt) с добавкой стехиометрического
кол-ва серной кислоты.
- ChemNavigator
- Сообщения: 2086
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: Раствор серной кислоты в МеОН. Есть ли там серная кислота?
Я думаю, что дело не в образовании метилсерной, а в свойствах растворителя (полярный, протонный и т.д.). Проверить это можно так - заменить метанол на воду (или смесь воды и метанола или другого сорастворителя) и посмотреть как идёт восстановление.Magic Methyl писал(а): ↑Вс ноя 13, 2022 12:35 pmПроводим гидрирование азидов в этилацетате (10% Pd/C, 2-3 бара, rt) с добавкой стехиометрического
кол-ва серной кислоты. Реакция идет очень медленно. Когда в качестве растворителя взяли МеОН, то
реакция полностью завершилась за 3 часа. В обоих случаях серная кислота была концентрированная.
Задумался о таком вопросе. А остается ли вообще серная кислота в МеОН растворе, или она полностью
переходит в монометилсерную кислоту?
Re: Раствор серной кислоты в МеОН. Есть ли там серная кислота?
Этилацетат с конц. серной вроде тоже реагирует, как-то смешивал, не помню в какой пропорции, происходит разогрев, причем не сразу, а через небольшое время. Образуется, возможно, этилсерная кислота и AcOH.
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 43 гостя