Ar-F to Ar-Br
Ar-F to Ar-Br
Какие есть способы поменять ароматический фтор на бром, в отсутствие активирующих заместителей (типа орто-нитро или орто-карбоксила)?
Сайфандер, кстати, сошел с ума в данный момент и выдает кучу реакций, в которых бром сидит на кольце изначально, а он почему-то считает, что он как-то родился из фторида...
Сайфандер, кстати, сошел с ума в данный момент и выдает кучу реакций, в которых бром сидит на кольце изначально, а он почему-то считает, что он как-то родился из фторида...
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Ar-F to Ar-Br
У меня по реакции фторбензол (с указанием на разрываемый CF) в бромбензол (с указанием на образующийся CBr) получилось 2980 реакций, первые выглядят ок. У вас другой результат?Phobos писал(а): ↑Вт авг 16, 2022 11:59 amКакие есть способы поменять ароматический фтор на бром, в отсутствие активирующих заместителей (типа орто-нитро или орто-карбоксила)?
Сайфандер, кстати, сошел с ума в данный момент и выдает кучу реакций, в которых бром сидит на кольце изначально, а он почему-то считает, что он как-то родился из фторида...
Re: Ar-F to Ar-Br
Получилось наверное примерно столько же, но именно первые две страницы были полным трешем. Например, 2-иодо-4-фторо-бензиловый спирт окисляют в альдегид с PCC, при этом фтор на кольце якобы меняется на бром...
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Ar-F to Ar-Br
Прокаленный KF или CsF в апротонном полярном растворителе типа ДМСО.Какие есть способы поменять ароматический фтор на бром, в отсутствие активирующих заместителей (типа орто-нитро или орто-карбоксила)?
Нагревать 2-3 суток и более.
Re: Ar-F to Ar-Br
Мне наоборот же надо, фтор убрать!
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Ar-F to Ar-Br
перепутал ..простите !
Re: Ar-F to Ar-Br
Насколько я понимаю, эта реакция не пойдёт в прямом направлении, это термодинамически не выгодно.
Re: Ar-F to Ar-Br
когда то замещал неактивированный фтор на phenylpiperazine , в присутствии Potassium bis(trimethylsilyl)amide
но заказчик сказал, что везти из китая этот реагент в толуоле дорого и идею маштабировать забросили. Теперь гляжу он есть и i не как раствор в Сигме, например. Т.есть выбить неактивированный фтор можно , вопрос как заменить на бром . Советовать конечно легко, но может в условях наличия этого основания в дихлорметане добавить KBr в присутствии crown18-6
но заказчик сказал, что везти из китая этот реагент в толуоле дорого и идею маштабировать забросили. Теперь гляжу он есть и i не как раствор в Сигме, например. Т.есть выбить неактивированный фтор можно , вопрос как заменить на бром . Советовать конечно легко, но может в условях наличия этого основания в дихлорметане добавить KBr в присутствии crown18-6
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: Ar-F to Ar-Br
Дык калий силазид просто протон отрывал со вторичного азота пиперазина, фтор к нему инертен.
Должно, имхо, быть что-то, что сильно хватает фтор на себя. Кальций, алюминий, кремний...
Должно, имхо, быть что-то, что сильно хватает фтор на себя. Кальций, алюминий, кремний...
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Ar-F to Ar-Br
В одну стадию как-то сомнительно, ИМХО... Что там говорит товарищ Ларок?
А через две стадии? Замена на амин, затем Зандмеер?
А через две стадии? Замена на амин, затем Зандмеер?
Re: Ar-F to Ar-Br
В Лароке нет ничего на тему замены фтора другим галогеном.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Ar-F to Ar-Br
иногда можно раскачать связь С-F через гриньяр, но только проводить эту реакцию с сопровождением, наример, с 1,2-дибромэтаном. ну а получившийся гриньяр с бромом случить
Re: Ar-F to Ar-Br
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 18 гостей