Восстановление

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Восстановление

Сообщение kika » Сб июл 30, 2022 12:45 am

Здравствуйте, коллеги!
Успешно идет реакция воостановоения серы в соединении типа R-S(O)-CH3 с использованием NaHSO3. Образуется ожидаемый продукт R-S-СH3.
Но не менее успешно идет, видимо, образование радикала •S-CH3, который удлиняет продукт до
R-S(O)-CH2-S-CH3 и даже до R-S(O)-CH2-S-CH2-S-CH3.
Вопрос. Можно ли как-то приостановить такую небольшую радикальную полимеризацию, например, влиянием температуры, времени, новым восстановителем? Или, может, имеет смысл прибавить в систему стабильный радикал, чтобы остановить наращивание цепи?
Заранее спасибо за все мнения!

Levij
Сообщения: 48
Зарегистрирован: Вт фев 20, 2007 10:55 am

Re: Восстановление

Сообщение Levij » Ср авг 03, 2022 9:41 pm

А другие восстановители пробовали?

Nickolas
Сообщения: 1530
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Восстановление

Сообщение Nickolas » Ср авг 03, 2022 11:06 pm

kika писал(а):
Сб июл 30, 2022 12:45 am
Успешно идет реакция воостановоения серы в соединении типа R-S(O)-CH3 с использованием NaHSO3
А из какой статьи этот метод, не подскажите?

Levij
Сообщения: 48
Зарегистрирован: Вт фев 20, 2007 10:55 am

Re: Восстановление

Сообщение Levij » Чт авг 04, 2022 7:43 am

Посоветовал бы еще такие восстановители:
K2SO3, Na2SO3, Na2S2O4, Na2S2O3

kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Восстановление

Сообщение kika » Чт авг 04, 2022 9:46 am

Nickolas писал(а):
Ср авг 03, 2022 11:06 pm
А из какой статьи этот метод, не подскажите?
На примере Methy tert-butanethiolsulfinate там подробно все написано.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Nickolas
Сообщения: 1530
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Восстановление

Сообщение Nickolas » Чт авг 04, 2022 11:05 am

kika писал(а):
Сб июл 30, 2022 12:45 am
Успешно идет реакция воостановоения серы в соединении типа R-S(O)-CH3 с использованием NaHSO3.
Так а что у вас за заместитель -R? Я думал это алкил и ваше соединение сульфоксид, а в статье там алкилсульфид -S-R.
Такое хорошо бы сразу обозначать, ведь это совершенно разные соединения...

kika
Сообщения: 7031
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Восстановление

Сообщение kika » Чт авг 04, 2022 3:22 pm

Вы правы! Видимо, по этой причине идет эта частичная полимеризация.
В принципе, от нее можно избавиться, если смесь хорошо разбавить,
но при этом время реакции считается на дни.
Попробовала не разбавлять, время сократилось до часу, но - побочка.
Да, спасибо за советы по восстановителям, надо будет попробовать.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 21 гость