Вопрос по выделению
Re: Вопрос по выделению
Нагревать индол в кислоте - плохая идея. Будет осмоление и разнообразные самоконденсации.
Re: Вопрос по выделению
Если я не ошибаюсь, индол обладает удивительным свойством - он обратимо реагирует с водным бисульфитом, как альдегиды.
Надо посмотреть литературу. Очевидный способ: взбалтываем смесь с избытком бисульфита, потом экстрагируем ( например, эфиром ) . В экстракте триацетин. Потом подщелачиваем водный слой и индол выпадает.
Надо посмотреть литературу. Очевидный способ: взбалтываем смесь с избытком бисульфита, потом экстрагируем ( например, эфиром ) . В экстракте триацетин. Потом подщелачиваем водный слой и индол выпадает.
Re: Вопрос по выделению
Индол дает бисульфитное соединение (Chemische Berichte, 95(9), 2205–2211 (1962)).
Индол гонится с паром.
Индол осаждается пикриновой кислотой.
Также можно применить отгонку индола с паром.
Индол гонится с паром.
Индол осаждается пикриновой кислотой.
Также можно применить отгонку индола с паром.
Re: Вопрос по выделению
chemister, огромное спасибо за ссылку!
Да, верно, индол гонится с водяным паром замечательно, когда он в водном растворе, а вот из смеси с триацетином с паром не вышел, увы.
С пикриновой кислотой можно попробовать, спасибо!
Re: Вопрос по выделению
на силикагеле первым пойдет трициан, индол потом. По-моему, реакция с бисульфитом лучше всего.
Re: Вопрос по выделению
В статье указан выход индола с использованием бисульфита - 68%.
И силикагель для сравнения попробуем. Потом видно будет, где индола больше.
Спасибо огромное, коллеги!
И силикагель для сравнения попробуем. Потом видно будет, где индола больше.
Спасибо огромное, коллеги!
Re: Вопрос по выделению
В статье - это препаративный выход кристаллического вещества. В тексте статьи есть упоминание, что реакция идет практически с количественным выходом.
Можно попробовать препаративную колоночную хроматографию.
Re: Вопрос по выделению
Спасибо, chemister!
Но мне еще и другая Ваша идея понравилась - с пикриновой кислотой.
Если она свяжет индол, думаете, эта соль выпадет из триацетина?
Но мне еще и другая Ваша идея понравилась - с пикриновой кислотой.
Если она свяжет индол, думаете, эта соль выпадет из триацетина?
Re: Вопрос по выделению
Это не совсем соль - это комплекс с переносом заряда. Может и выпадет. Можно взять чуть-чуть индола и проверить растворимость комплекса в триацетине.
Re: Вопрос по выделению
пикриновая кислота -опасная вещь, даже динитрофенол смачивают 20% водой при пересылке, а тут или бахнет или нет
вопрос другой ,топик стартер априори говорит о гидролизе триацетина в щелочной среде, наверняка это не проверялось практически
идея такова взять эквимолярно к индолу К2СО3 и минимум воды или наоборот сухого ацетонитрила, калиевая соль индола там гдето погрязнет в этой каше
воду/ ацетонитрил после этого отогнать на вакууме, по завершению этого процесса триацетин отогнать на высоком вакууме
вопрос другой ,топик стартер априори говорит о гидролизе триацетина в щелочной среде, наверняка это не проверялось практически
идея такова взять эквимолярно к индолу К2СО3 и минимум воды или наоборот сухого ацетонитрила, калиевая соль индола там гдето погрязнет в этой каше
воду/ ацетонитрил после этого отогнать на вакууме, по завершению этого процесса триацетин отогнать на высоком вакууме
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: Вопрос по выделению
Не знаю, у нас пикринка стояла банками в институте много лет, как обычный реактив. Ее подорвать довольно сложно.
Re: Вопрос по выделению
вот знаю что они стоят, наверное со времен Фаворского и Арбузова, но не помню работает ли кто с ними , да еще в больших количествах, у коллеги kika завод, там если на процесс пойдет - стремновато
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: Вопрос по выделению
Гидролиз специально не проверялся, а обнаружился случайно, когда была попытка провести дистилляцию с водяным паром в щелочной среде.maks писал(а): ↑Сб окт 02, 2021 8:35 pm...гидролизе триацетина в щелочной среде, наверняка это не проверялось практически
идея такова взять эквимолярно к индолу К2СО3 и минимум воды или наоборот сухого ацетонитрила, калиевая соль индола там гдето погрязнет в этой каше
воду/ ацетонитрил после этого отогнать на вакууме, по завершению этого процесса триацетин отогнать на высоком вакууме
Значение рН 8-9 невозможно было удержать. После очередной порции водного раствора NaOH значение рН в первый момент увеличивалось, а потом потихоньку понижалось. Конечно, это был гидролиз.
maks, спасибо за идею с К2СО3. Только свяжетмя ли индол?
Re: Вопрос по выделению
А нельзя триацетин сперва гидролизнуть щелочью, а потом после нейтрализации экстрагировать индол? Всяко щелочь дешевле пикринки и многих других реагентов.
Re: Вопрос по выделению
to kika :протон кислый, в крайнем случае можно Cs2CO3 , но думается это не понадобится
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: Вопрос по выделению
Это верно, щелочь дешевле.
Но есть одно но: триацетин не хочется терять, а лучше возвращать в систему.
Re: Вопрос по выделению
maks, можно вопрос первоклашки?
Индол, как я понимаю, проявляет амфотерные свойства.
Так если я в свою смесь насыплю K2CO3, то что мне ждать?
Калий, как сильный, свяжет индол в соль и замутит триацетин? А если индола мало, эта соль может быть частично растворима в триацетине ведь, нет?
В любом случае стоит это проверить, конечно.
Спасибо!
Re: Вопрос по выделению
Протон там не особо кислый, про карбонаты можно забыть:
"The N–H center has a pKa of 21 in DMSO, so that very strong bases such as sodium hydride or n-butyl lithium and water-free conditions are required for complete deprotonation"
Re: Вопрос по выделению
So water free acetonitrile Cs2CO3 ,
но вообще это странная цитата, вроде индол pKa 15-16
но вообще это странная цитата, вроде индол pKa 15-16
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: Jokermaniak и 15 гостей