замена УА в методе синтеза H3TATB

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
SHU
Сообщения: 1137
Зарегистрирован: Пн июн 04, 2007 9:33 am

замена УА в методе синтеза H3TATB

Сообщение SHU » Вс ноя 24, 2019 2:49 pm

Уважаемые коллеги,приветствую!

Нужны Ваши советы по проведению синтеза H3TATB, а нельзя ли окислить метильные группы марганцовкой? УА нет и не будет в лабе
Synthesis of 4,4′,4″-s-triazine-2,4,6-triyl-tribenzoic acid (H3TATB).
A 500 mL
three-necked flask was charged with 72.64 g of acetic acid, 4.4 mL of H2SO4 and 2.783 g of
4,4′,4″-s-triazine-2,4,6-tri-p-tolyl. 7.2 g chromium oxide and 4.8 mL acetic anhydride were
added with stirring, carefully keeping the temperature below 50°C. The resulting
black-brown slurry was stirred overnight, poured into 300 mL cold water, well mixed, and
filtered. The solid was washed with water and dissolved in 200 mL 2N NaOH solution.
After the unreacted starting material was removed by filtration, the solution was acidified
with HCl to give crude product. Recrystallization from DMF gave pure product as a white

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5300
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: замена УА в методе синтеза H3TATB

Сообщение Phobos » Вс ноя 24, 2019 2:55 pm

А другой ангидрид не подойдет в качестве водоотнимающего средства? Пропионовый?
С марганцовкой по идее совсем другие условия должны быть, воды побольше, чтоб не взорвать все нафиг...
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
SHU
Сообщения: 1137
Зарегистрирован: Пн июн 04, 2007 9:33 am

Re: замена УА в методе синтеза H3TATB

Сообщение SHU » Вс ноя 24, 2019 3:00 pm

Phobos писал(а):
Вс ноя 24, 2019 2:55 pm
А другой ангидрид не подойдет в качестве водоотнимающего средства? Пропионовый?
С марганцовкой по идее совсем другие условия должны быть, воды побольше, чтоб не взорвать все нафиг...
Phobos, не знаю, там берется уксусная кислота, значит, и ангидрид д б уксусным.. Пропионового тоже, кстати, нет и не будет :dontknow:
Просто обычно переводила метильную группу в карбоксильную марганцовочкой, но здесь гетероцикл, как бы не разрушить его :very_shuffle:

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 9364
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: замена УА в методе синтеза H3TATB

Сообщение chemist » Вс ноя 24, 2019 8:32 pm

Можно окислить разбавленной HNO3, но нужен тефлоновый автоклав.
Иногда смесь AcOH+Ac2O можно заменить смесью AcOH+P2O5.
I D E A = A u

maks
Сообщения: 13978
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: замена УА в методе синтеза H3TATB

Сообщение maks » Вс ноя 24, 2019 9:04 pm

а оксид селена не работает разве? хотя продажный продукт 1гр- 200$
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
SHU
Сообщения: 1137
Зарегистрирован: Пн июн 04, 2007 9:33 am

Re: замена УА в методе синтеза H3TATB

Сообщение SHU » Вс ноя 24, 2019 9:35 pm

chemist писал(а):
Вс ноя 24, 2019 8:32 pm
Можно окислить разбавленной HNO3, но нужен тефлоновый автоклав.
Иногда смесь AcOH+Ac2O можно заменить смесью AcOH+P2O5.
вооот, и мне приходила в голову идея по поводу оксида фосфора, думала, что так себе идея, оказывается, не очень сумасшедшая. Такой оксид есть, надо попробовать в действии, Chemist, премного благодарна Вам :congratulations:
тефлоновый автоклав есть, можно и с азоткой попробовать

Аватара пользователя
SHU
Сообщения: 1137
Зарегистрирован: Пн июн 04, 2007 9:33 am

Re: замена УА в методе синтеза H3TATB

Сообщение SHU » Вс ноя 24, 2019 9:37 pm

maks писал(а):
Вс ноя 24, 2019 9:04 pm
а оксид селена не работает разве? хотя продажный продукт 1гр- 200$
maks, оксид селена должен сработать, но мне не хочется работать с токсичным материалом , да еще и дорогущим, буду пробовать более бюджетные варианты. Но за идею спасибо!

maks
Сообщения: 13978
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: замена УА в методе синтеза H3TATB

Сообщение maks » Вс ноя 24, 2019 10:14 pm

это не цена оксида селена, а продукта
оксид селена почти копеечный , думаю вы его в соседней лабе или на барахолке найдете, да неприятный, но не более того
вот еще ссылка есть,окисление молекулярным кислородом,пробник поставить можно- выглядит логично
10.1016/j.tet.2003.11.079
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
SHU
Сообщения: 1137
Зарегистрирован: Пн июн 04, 2007 9:33 am

Re: замена УА в методе синтеза H3TATB

Сообщение SHU » Вс ноя 24, 2019 10:30 pm

maks писал(а):
Вс ноя 24, 2019 10:14 pm
это не цена оксида селена, а продукта
оксид селена почти копеечный , думаю вы его в соседней лабе или на барахолке найдете, да неприятный, но не более того
вот еще ссылка есть,окисление молекулярным кислородом,пробник поставить можно- выглядит логично
10.1016/j.tet.2003.11.079
с оксидом селена не работала, поэтому и стоимость его не знаю. Что касается нужного мне продукта, если он получится, одного грамма будет мало, потребуются десятки грамм :roll:
статью просмотрела, система " помягче", чем уксусная с серной, да и продукт будет почище . Надо подумать

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 3 гостя