1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone чем отличаются группы OH

[ViFrankl]

Привет.
Изучаю сейчас acid - base reactions. И не понимаю, почему если убрать водород в позиции 4(самый левый водород на рис.) получится более стабильное соединение, чем если убрать водород на позиции 3 в кольце. Почему отрицательный заряд в первом случае будет более стабильным.
Я единственно, что могу предположить, так это что гидроксильная группа на позиции 3 ближе к донорной алкильной группе. А по сопряжению (conjugation) Обе гидроксильные группы вроде равнозначны. Подскажите, пожалуйста.

[ChemNavigator]

По сопряжению они не равнозначны. Анион на атоме кислорода в 4-й позиции образует таутомер с хиноидной структурой, в котором анионный центр перемещается на кислород кетона (енолят).
O=C<(CH=CH)2>C=C(Me)O-

[Phobos]

Если совсем на пальцах, то так:
Образовался анион, который стабилизирует группа, тянущая на себя электроны (ацетил). Вот в 4-м и 2-м положении она это может сделать, а из 3-го нет. Если освежить в памяти реакции электрофильного замещения в кольце с заместителями, то все станет на свои места.

[ViFrankl]

Спасибо. Буду разбираться.

[ChemNavigator]

Исправил структуру из своего предыдущего сообщения (там был пропущен углерод).
Посмотрите также в интернете по запросу "Винилогия", "Vinylogy". пара-Ацетил-фенол является винилогом уксусной кислоты, а мета-изомер - нет.