Амид в нитрил

[Zord]

Коллеги,посоветуйте какой-нибудь мягкий способ дегидрирования амида в нитрил для относительно кислотолабильного
вещества, желательно проверенный!

[Maloy]

есть метод с использованием трифторуксусного ангидрида и пиридина; амид в диглиме смешивается с пиридином при минус 10 где-то и туда льется ангидрид, доводится до комнатной, перемешивается около часа и сразу разлагается водной солянкой... как-то так я делал, для вашего субстрата нужно проверять...

[tixmir]

Делали с трифторуксусным ангидридом в тгф в присутствии избытка триэтиламина. Минус 10 и до комнатной. Потом упаривали упариваемое при 40. Бок на амине держался.

[Cezar]

Получал 2,6-дицианопиридин дегидрированием амида просто POCl3 в ДМФ, выход пристойный (65-70%), самое муторное - это гасить огромный избыток кислоты содой.

[Magic Methyl]

Коллега, здравствуйте!

Прошу прощение что не ответил в ЛС на Ваше последнее письмо, уезжал в командировку. Мосты нужны
с алонжем, припаять не сможем сами.

- по теме: делали нитрилы в очень мягких условиях, но только не из амидной, а из альдегидной группы,
с использованием системы 25% аммиак-THF-йод. Выходы почти количественные (на наших субстратах).
Если что, можно восстановить субстрат DIBAL-H до -СНО, а потом провести вышеуказанную реакцию. Я
понимаю, что две стадии против одной, с использованием ЭОС не самый рациональный путь к нитрилу,
но иногда он оказывается единственным.
С уважением.

[Phobos]

Альдегид - совсем другое дело. Я ставил на очень чувствительный субстрат реакцию с гидроксиламином, потом тозилхлорид-пиридин, и экстрагировал гексаном очень чистый нитрил. Но тут амид.