Эпоксидирование циклогексена

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
avelon
Сообщения: 425
Зарегистрирован: Ср авг 12, 2009 5:09 pm

Эпоксидирование циклогексена

Сообщение avelon » Сб июн 01, 2019 7:02 pm

Коллеги, может у кого-нибудь есть простая и главное рабочая методика эпоксидирования циклогексена? без всякой экзотики и катализаторов на основе цеолитов, а также не хлоргидриновая

maks
Сообщения: 13838
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Эпоксидирование циклогексена

Сообщение maks » Вс июн 02, 2019 1:14 pm

эпоксидирование специфически циклогексена хотьmCPBA, хоть перекисями с катализаторами - процесс очень грязный из за конкурируещей аллильной оксидации , аллиловый спирт еще частично окисляется в кетон , плюс еще какие то продукты по детектируются, хлоргидриновый метод не просто так используется
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5091
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Эпоксидирование циклогексена

Сообщение Phobos » Вс июн 02, 2019 3:18 pm

А почему тогда все эти осложнения с аллильным окислением мы получаем именно в циклогексене, а в других алкенах эпоксиды почти количественно получаются?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

maks
Сообщения: 13838
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Эпоксидирование циклогексена

Сообщение maks » Вс июн 02, 2019 4:50 pm

как объясняют теоретики дело в структуре кресло циклогексена, оно меньше подвержено эпоксидированию , а аллильному окислению наоборот легче С-Н связь слабее
поэтому аллильных продуктов больше чем эпоксида
модельным субстратом для изучения катализаторов для перекиси является циклооктен, он приходит заводской с 5% циклооктана и это хорошая точка отчета для масс- балланса в ГХ , есть после реакции эпоксициклооктен , циклооктен и циклооктан в правильных суммах все отлично
есть сдвиги ищи или аллильных продуктов или чего еще
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

StYV
Сообщения: 2609
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Re: Эпоксидирование циклогексена

Сообщение StYV » Ср июн 12, 2019 11:12 am

Привет коллега!
А что мононадфталевая кислота не работает. Ей можно "in sity" работать в этилацетате.
С уважением StYV.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5091
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Эпоксидирование циклогексена

Сообщение Phobos » Ср июн 12, 2019 1:48 pm

А чем она должна принципиально отличаться от MCPBA?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 2 гостя