Замена реагентов в реакции синтеза октадецилродамина

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Алексей Лк
Сообщения: 76
Зарегистрирован: Чт апр 05, 2018 6:46 pm

Замена реагентов в реакции синтеза октадецилродамина

Сообщение Алексей Лк » Вс май 12, 2019 10:12 am

Всем доброго дня! нашел интересное описание реакции синтеза жирорастворимого красителя октадецилродамина. Привожу описание

«суспензию 1.7 г родамина B (Aldrich Chemical) в 10 мл сухого бензола обрабатывали 0.3 мл сухого пиридина и по каплям добавляли 0.27 мл тионилхлорида при перемешивании и охлаждении. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 12 часов. Затем добавляли один грамм октадеканола и оставляли для взаимодействия в течение дополнительных 12 часов при продолжающемся перемешивании. Бензолу давали испариться, порошок растворяли в небольшом объеме этанола и раствор наносили на хроматографические планшеты, которые затем проявляли в двух системах растворителей, с последующей обработкой в эфире для удаления октадеканола от продукта. R18 ресуспендировали в этаноле и хроматографическое разделение повторяли дважды. Конечный раствор этанола R18 центрифугировали, как указано выше, спирту давали испариться и продукт хранили в виде порошка при 20 ° C.

интересует вопросы
1) чем можно заменить бензол из доступных растворителей? дмсо подойдет?
2) зачем нужен пиридин и можно ли его чем то доступным заменить?
3) в статье в оригинал указано dry benzene и dry pyridine, видимо имеются ввиду обезвоженные вещества?
4) чем можно заменить тионилхлорид

под доступным я подразумеваю то что я могу купить как частное лицо например на таком сайте как ленреактив, где пиридин и бензол частным лицам непродают. Спасибо и жду ответов.

StYV
Сообщения: 2723
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Re: Замена реагентов в реакции синтеза октадецилродамина

Сообщение StYV » Вс май 12, 2019 11:04 am

На форуме есть барахолка. Попросите там, тем более нужно видимо не очень много.

Алексей Лк
Сообщения: 76
Зарегистрирован: Чт апр 05, 2018 6:46 pm

Re: Замена реагентов в реакции синтеза октадецилродамина

Сообщение Алексей Лк » Вс май 12, 2019 11:06 am

StYV писал(а):
Вс май 12, 2019 11:04 am
На форуме есть барахолка. Попросите там, тем более нужно видимо не очень много.
спасибо, но все же хотелось бы иметь альтернативное решение вопроса

Nickolas
Сообщения: 780
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Замена реагентов в реакции синтеза октадецилродамина

Сообщение Nickolas » Вс май 12, 2019 11:28 am

Что бы вам что-то посоветовать, надо знать, что вы имеете.
Можете, например, сделать этерификацию по Штеглиху. Эта реакция не включает себя таких веселых веществ, как тионил хлорид. Для этого вам надо: дихлорметан или хлороформ, карбодиимид (лучше EDC) и диметиламинопиридин (DMAP). DMAP довольно токсичен, но не летуч - нужно работать аккуратно и в перчатках.
https://en.wikipedia.org/wiki/Steglich_esterification

Алексей Лк
Сообщения: 76
Зарегистрирован: Чт апр 05, 2018 6:46 pm

Re: Замена реагентов в реакции синтеза октадецилродамина

Сообщение Алексей Лк » Вс май 12, 2019 11:37 am

Nickolas писал(а):
Вс май 12, 2019 11:28 am
Для этого вам надо: дихлорметан или хлороформ, карбодиимид (лучше EDC) и диметиламинопиридин (DMAP).
эти вещества еще более труднодоступны чем в исходном синтезе. нужно что то попроще.

Nickolas
Сообщения: 780
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Замена реагентов в реакции синтеза октадецилродамина

Сообщение Nickolas » Вс май 12, 2019 11:51 am

Попроще это что? Огонь земля и вода? Можете использовать хлориды фосфора. Если их нет, то можете их сделать из фосфора и хлора..
Как вам уже сказали - попросите в барахолке. Это вещества(тионил, карбодиимиды, основания и растворители) довольно распространены в лабах.

Dilitiypolidivinil
Сообщения: 895
Зарегистрирован: Пт окт 10, 2008 11:08 am

Re: Замена реагентов в реакции синтеза октадецилродамина

Сообщение Dilitiypolidivinil » Вс май 12, 2019 12:01 pm

Алексей Лк писал(а):
Вс май 12, 2019 11:37 am


эти вещества еще более труднодоступны чем в исходном синтезе. нужно что то попроще.
Эээээ... что может быть проще бензола и пиридина? Или их уже тоже в прекурсоры загнали?

Алексей Лк
Сообщения: 76
Зарегистрирован: Чт апр 05, 2018 6:46 pm

Re: Замена реагентов в реакции синтеза октадецилродамина

Сообщение Алексей Лк » Вс май 12, 2019 1:21 pm

Dilitiypolidivinil писал(а):
Вс май 12, 2019 12:01 pm
Алексей Лк писал(а):
Вс май 12, 2019 11:37 am


эти вещества еще более труднодоступны чем в исходном синтезе. нужно что то попроще.
Эээээ... что может быть проще бензола и пиридина? Или их уже тоже в прекурсоры загнали?
к сожалению да, иначе я бы здесь не писал. Ладно, барахолка в помощь, проще правда сразу попросить октадецилродамин, может у кого есть

aber
Сообщения: 681
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Замена реагентов в реакции синтеза октадецилродамина

Сообщение aber » Вс май 12, 2019 1:58 pm

Насколько я понял, нужно всего лишь получить сложный эфир из спирта и кислоты. Обычно для этого используют гораздо более простые методы. Просмотрите всю литературу по данному синтезу и , возможно, искать труднодоступные реактивы не придется.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Dilitiypolidivinil
Сообщения: 895
Зарегистрирован: Пт окт 10, 2008 11:08 am

Re: Замена реагентов в реакции синтеза октадецилродамина

Сообщение Dilitiypolidivinil » Вс май 12, 2019 2:04 pm

Алексей Лк писал(а):
Вс май 12, 2019 1:21 pm
Dilitiypolidivinil писал(а):
Вс май 12, 2019 12:01 pm
Алексей Лк писал(а):
Вс май 12, 2019 11:37 am


эти вещества еще более труднодоступны чем в исходном синтезе. нужно что то попроще.
Эээээ... что может быть проще бензола и пиридина? Или их уже тоже в прекурсоры загнали?
к сожалению да, иначе я бы здесь не писал. Ладно, барахолка в помощь, проще правда сразу попросить октадецилродамин, может у кого есть
Бензола нет в списке прекурсоров. В россии тыщща и одна компания, торгующая химикатами. На ленреактиве свет клином не сошелся. Сейчас посмотрел на их сайте "Бензол - "возможность неправомерного использования"!. Ну это какие спецпрепараты надо принимать, чтобы такую хрень написать? И главное - с какой целью? Идиоты.

Алексей Лк
Сообщения: 76
Зарегистрирован: Чт апр 05, 2018 6:46 pm

Re: Замена реагентов в реакции синтеза октадецилродамина

Сообщение Алексей Лк » Вс май 12, 2019 2:09 pm

aber писал(а):
Вс май 12, 2019 1:58 pm
Насколько я понял, нужно всего лишь получить сложный эфир из спирта и кислоты. Обычно для этого используют гораздо более простые методы. Просмотрите всю литературу по данному синтезу и , возможно, искать труднодоступные реактивы не придется.
Спасибо большое)!

Nickolas
Сообщения: 780
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Замена реагентов в реакции синтеза октадецилродамина

Сообщение Nickolas » Вс май 12, 2019 3:27 pm

aber писал(а):
Вс май 12, 2019 1:58 pm
Насколько я понял, нужно всего лишь получить сложный эфир из спирта и кислоты. Обычно для этого используют гораздо более простые методы.
Позвольте спросить, гораздо более простые, именно в этом случае, это какие?
Понятно, что например, для метиловых эфиров можно использовать метанол и каплю серной кислоты.. Но тут не низший спирт и метод Фишера тут не особо подходит.

aber
Сообщения: 681
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Замена реагентов в реакции синтеза октадецилродамина

Сообщение aber » Вт май 14, 2019 1:54 am

Nickolas писал(а):
Вс май 12, 2019 3:27 pm
aber писал(а):
Вс май 12, 2019 1:58 pm
Насколько я понял, нужно всего лишь получить сложный эфир из спирта и кислоты. Обычно для этого используют гораздо более простые методы.
Позвольте спросить, гораздо более простые, именно в этом случае, это какие?
Понятно, что например, для метиловых эфиров можно использовать метанол и каплю серной кислоты.. Но тут не низший спирт и метод Фишера тут не особо подходит.
Насколько я знаю, синтез сложных эфиров не так уж сложен. Берется кислота, спирт, кислый катализатор ( в данном случае предпочтительно дунуть HCl ) . Можно слегка греть, можно не греть. При этом нужно тем или иным способом удалять воду. Способов удаления воды несколько разных.

StYV
Сообщения: 2723
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Re: Замена реагентов в реакции синтеза октадецилродамина

Сообщение StYV » Сб май 18, 2019 12:00 pm

Ну похоже чел не химик, знает что-то в химии. Прочитал статью и и решил что так правильно, а вариантов то то много. И наверняка в любом случае понабиться хроматография для очистки.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Nickolas и 4 гостя