Пиридин-оксиды

[Phobos]

У кого есть опыт общения с сабжем? Если в молекуле имеется пиридин-оксид (ПО), и цепочка с третичным амином - может ли кислород с ПО произвольно перескакивать на амин, или на другие потенциально окисляемые фрагменты? Нет источника радикалов, солей металлов и т.д., но может быть влияние света и вариации в pH среды.

[urri]

Не может,это было бы слишком здорово-иметь такой замечательный метод получения пиридинов из N-окисей

[ChemNavigator]

Если в молекуле имеется пиридин-оксид (ПО), и цепочка с третичным амином - может ли кислород с ПО произвольно перескакивать на амин, или на другие потенциально окисляемые фрагменты?

На амин не может, т.к. N-оксид пиридина из-за сопряжения более стабилен, чем N-оксиды третичных аминов (и они легче восстанавливаются, т.е. скорее можно рассуждать о возможности обратной реакции).
Что касается других потенциально окисляемых фрагментов, то кислород может например перескочить в альфа-положение (см. https://en.wikipedia.org/wiki/Boekelheide_reaction ), но там нужны водоотнимающие агенты; если их нет, то эта реакция не пойдёт.