Alkylation of (−)-epigallocatechin gallate

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
bioreactor
Сообщения: 20
Зарегистрирован: Вс окт 14, 2018 11:22 pm

Alkylation of (−)-epigallocatechin gallate

Сообщение bioreactor » Вс янв 13, 2019 4:57 pm

The derivative 3-O-decyl-(+)-catechin как синтезировоать?

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Alkylation of (−)-epigallocatechin gallate

Сообщение chemist » Вс янв 13, 2019 8:01 pm

Это малопонятный набор слов, дайте ссылку откуда Вы их взяли.
I D E A = A u

bioreactor
Сообщения: 20
Зарегистрирован: Вс окт 14, 2018 11:22 pm

Re: Alkylation of (−)-epigallocatechin gallate

Сообщение bioreactor » Вс янв 13, 2019 8:40 pm

Алкилирование — введение алкильного заместителя в молекулу органического соединения. Типичными алкилирующими агентами являются алкилгалогениды, алкены, эпоксисоединения, спирты, реже альдегиды, кетоны, эфиры, сульфиды, диазоалканы.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13055
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Alkylation of (−)-epigallocatechin gallate

Сообщение Гесс » Вс янв 13, 2019 9:15 pm

Гениально.
epigallocatechin gallate (https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%93%D0 ... 0%BD%D0%B0) это конечно тип catechin-а, только вот галлат он именно по 3-ему положению эпигаллокатехина. Соответственно названный продукт названному исходнику не соответствует.
Алкилировать epigallocatechin gallate можно много и долго, благо гидроксильных групп хватает.
А по алкильным производным катехина смотреть например https://www.sciencedirect.com/science/a ... via%3Dihub
В остальном вопрос по прежнему ниочем.

Аватара пользователя
SIG
Сообщения: 3936
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 11:48 pm

Re: Alkylation of (−)-epigallocatechin gallate

Сообщение SIG » Пн янв 14, 2019 1:28 am

О это модная биодобавка - типа действующего вещества экстракта зеленого чая. Антиоксидант и бла-бла. Когда-то у меня его вагон был, такая дрянь сине-фиолетового цвета. Еще осталось сколько-то , но боюсь месье будет этим кого-то кормить.

bioreactor
Сообщения: 20
Зарегистрирован: Вс окт 14, 2018 11:22 pm

Re: Alkylation of (−)-epigallocatechin gallate

Сообщение bioreactor » Пн янв 14, 2019 12:11 pm

8e: 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) d 9.23–8.83 (m, 4H, OH (A,B- ring)), 6.73–6.55 (m, 3H, aromatic proton (B-ring)), 5.90, 5.70 (2d, J 1⁄4 2.4, 2.1 Hz, 2H, aromatic proton (A-ring)), 4.65 (d, J 1⁄4 6.8 Hz, 1H, C2-H), 3.64 (m, 1H, C3-H), 3.37, 3.16 (2m, 2H, CH2- at C3-O), 2.65 (dd, J 1⁄4 16.7, 5.6 Hz, 1H, C4-Hequatorial), 2.37 (dd, J 1⁄4 15.8, 7.5 Hz, 1H, C4- Haxial), 1.37–1.05 (m, 16H, C3–O–CH2(CH2)8CH3), 0.85 (t, J 1⁄4 6.6 Hz, 3H, C3–O–CH2(CH2)8CH3); [a]2D7 þ14.5􏰒 (c 1.00; DMSO); MS (posi- tive ESI mode) m/z: 430.3.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13055
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Alkylation of (−)-epigallocatechin gallate

Сообщение Гесс » Пн янв 14, 2019 12:52 pm

Это успешно скопированная инфа из рекомендованной выше статьи. ЯМР спектр 3-O-decyl-catechin. Если смотреть на Fig. 1 в этой же статье то можно обнаружить что Catechin, Epicatechin и Epigallocatechin это три разные вещи.

Синтез "3-O-decyl-(+)-catechin" из "(−)-epigallocatechin gallate" ну не то чтобы невозможен, но уже достаточно близок к "из метана и неорганических продуктов". Требуется селективное удаление одной из 5 алкильных групп и обращение конфигурации хирального углерода. ТАК никто не делает.

Если вы хотите каких то умных советов было бы очень невредно подробно сформулировать что из чего и зачем вы хотите.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Majestic-12 [Bot] и 7 гостей