Оловоорганика-кто знает синтетические тонкости?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
INEOS
Сообщения: 75
Зарегистрирован: Вс ноя 07, 2004 11:02 am

Оловоорганика-кто знает синтетические тонкости?

Сообщение INEOS » Вс ноя 07, 2004 11:16 am

трибутилстаннан металлируется LDA, далее станнильный анион должен замещать атом хлора в гетероцикле (2-хлоропиримидин).
Вместо этого стабильно получается гексабутилдистаннан в качестве основного продукта. Может необходим какой-нибудь катализатор или подбор условий??? Если кто чего-то знает - поделитесь опытом, буду ОЧЕНЬ благодарен :!: :?: :o

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Вс ноя 07, 2004 2:17 pm

Я подобный анион в свое время сажал 1-4 на сопряженный сложный эфир. После депротонации из него получал из него купрат с CuBr-Me2S, a потом добавлял вещество. кстати, когда делают реакцию замещения алифатического галида гриньяром, тоже стараются работать с купратами. Мне кажется, у тебя может идти с литиевым анионом металляция кольца, а образующийся Bu3SnCl дает сшивку с оставшимся анионом. В любом случае, попробуй через купрат.

INEOS
Сообщения: 75
Зарегистрирован: Вс ноя 07, 2004 11:02 am

Сообщение INEOS » Пн ноя 08, 2004 5:24 pm


Спасибо. Если не сложно, пришли ссылку или похожую методику с условиями синтеза

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Ср ноя 10, 2004 7:58 am

Piers, E. J.Org.Chem., 1980, 45, 4264
Nicolaou, K.C., Synthesis 1994, 852

Понятное дело, метанол тебе добавлять не надо - он там используется для предотвращения изомеризации.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 14 гостей