как из спирта получить альдегид?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Sacred
Сообщения: 141
Зарегистрирован: Чт апр 22, 2004 11:22 am

как из спирта получить альдегид?

Сообщение Sacred » Вт окт 05, 2004 11:29 am

Народ! Помогите разобратся не специалисту в орг химии. Нужно в молекуле холина окислить спиртовую группу до альдегидной и удлинить углеводородную цепь на одну метиленовую группу. В лабораторных условиях. Есть какие-нибудь мысли?
Заранее благодарен.

Аватара пользователя
НЕКОЗЛЮ
Сообщения: 116
Зарегистрирован: Пн апр 28, 2003 5:50 pm

ну и задачка, епта...

Сообщение НЕКОЗЛЮ » Пт окт 08, 2004 9:01 pm

Тут осложняется тем, что есть NMe3+ группа. Как с ней пойдут те или иные реакции - не знаю, ведь она - сильнейший акцептор.
А так - окислить до альдегида - CrO3/Py, удлинить на CH2 группу можно конденсацией Дарзана - ClCH2COOMe + MeONa, затем H2O, кипячение, pH 4.
Вообще, если нужен целевой продукт, то его гораздо проще получить по реакции манниха CH2O + NHMe2+CH3CHO = NMe2-CH2-CH2-CHO, а затем метилировать MeI.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя