Новые подходы к преподаванию органической химии для студентов

[Cherep]

Можно ли квантами предсказать селективность реакции бромирования 2-метилпропана по сравнению с хлорированием?

https://www.youtube.com/watch?v=sWfC4lc5Zqs

А шо там? А то у меня Тор на этой машине не стоит.

[Jokermaniak]

Это немного печально для меня, ну а для каких ещё задач могут пригодиться рассчитанные энергии реакций?

Сейчас это нужно в основном в комплексообразовании. Проблема в том, что считать комплексы молмеханикой ещë более бесполезно, чем обычную органику. И нужны не просто энергии, а термодинамические.

[Ahha]

https://www.youtube.com/watch?v=sWfC4lc5Zqs
А шо там? А то у меня Тор на этой машине не стоит.

"Да погодите вы, голубчик, с портретом. Дайте ему со скульптурой разобраться!"© "Формула любви"

[Ahha]

Это немного печально для меня, ну а для каких ещё задач могут пригодиться рассчитанные энергии реакций?

Я уже начинаю запутываться. Вы вроде изначально хотели занять нишу гиперкема, т.е. создать программу для обучения компьютерной химии. Так, нет?

Что вы теперь вдруг уперлись в расчеты энергий реакций? И вообще обсуждение сворачивает куда-то не в ту степь, куда-то в область философского вопроса "что могут кванты?" Кванты бывают разные. И выше я, кстати, написал, что именно этого вам сейчас категорически не хватает по сравнению с гиперкемом: у вас есть только ПЭ. Ну, так можно понять из вашего первого поста. Обучение же предполагает, по крайней мере на начальном этапе, решение некоторого числа разных несложных задач различными методами. В гиперкеме это возможно. У вас --

Что касается того, какие это могут быть задачи: хосспадя, да вся ваша любимая органика ими набита. Оцените энергию ароматической стабилизации в бензоле, фуране, тиофене... Кето-енольная таутомерия в количественном выражении, таутомерия 2-гидроксипиридина (сильно продвинутый вариант -- в разных растворителях). Действительно ли квадратный циклобутадиен менее выгоден, чем прямоугольный, насколько? На закуску можно, да, переходные состояния посчитать.

[Vit Nhoc]

viewtopic.php?f=71&t=144013

[Ahha]

К модераторам: по-моему, всё здесь написанное действительно целесообразно перенести. Хотя бы по адресу, указанному Vit Nhoc.

Для Vit Nhoc: Найти одну, одну прописью задачу, которая убедит всех неверующих в кванты или желающих приобщиться -- это утопия. Вас то ли легонько потроллили, то ли еще что, а вы сразу ринулись сбухты-барахты в расчеты без четкого представления модели, которую нужно обсчитывать. Ну а если я вам скажу, что есть вполне реальный и актуальный (лично для меня ) пример, где важна термодинамика -- вы что, тут же броситесь туда?

Идите от простого к сложному. Хотите создать замену гиперкему как тьютор-программе для преподавания и популяризации компьютерной химиии -- я вам уже минимум два раза написал, что вам для этого не хватает.

[Polychemist]

К модераторам: по-моему, всё здесь написанное действительно целесообразно перенести. Хотя бы по адресу, указанному Vit Nhoc.

Перенести дело не хитрое. Мне кажется сперва надо переименовать, новых подходов к преподаванию тут нет, по крайней мере к преподаванию именно органической химии, с этим похоже есть консенсус. С другой стороны, то что затеял Vit Nhoc может иметь большее значение, чем преподавание. Предлагаю что-то типа "Chemcraft - интерфейс между людьми и квантовой химией". В кванты переносить не вижу смысла, туда, мне кажется, ходят лишь более-менее профессионалы в квантах, у них есть свои любимые игрушки программы. Оставить в органике или в общую?

[Polychemist]

Идите от простого к сложному. Хотите создать замену гиперкему как тьютор-программе для преподавания и популяризации компьютерной химии -- я вам уже минимум два раза написал, что вам для этого не хватает.

Заменять HyperChem - тупиковая идея вообще. Тем более, что как бы его не ругали, сделать с нуля в одиночку нечто подобное - дело многих лет, ну и зачем - если он уже есть? И в нём 11 полуэмпирических методов, неэмпирика с 4-мя встроенными базисами и возможностью подключать сторонние, молекулярная динамика и пр. И если "правильно готовить" и относиться критично к целям и результатам, то прок и от ПЭ бывает. Тем более сейчас есть интерес к (не)реально большим системам, типа работа активного центра в мембранном белке и т.п. Неэмпирику для таких целей начинают беспощадно урезать... В общем, полагаю Vit Nhoc надо спокойно и основательно, можно с нашей помощью, сесть и подумать - что нужно рынку, что он может и хочет. Мне кажется, интерес для широких масс неквантовых химиков может представлять дружелюбная среда для запуска известных квантово-химических пакетов. Т.е., хорошая рисовалка-гляделка (см. HyperChem, ChemDraw и пр.), со всякими там шариками, зарядами/спектрами, способная запускать кванты из стороннего пакета. При этом на этой стадии можно как раз и вводить элементы обучения, т.е. перед запуском расчётов можно иметь много меню для выбора метода и параметров, с массой подсказок и разъяснений, чтобы начинающий пользователь хоть как-то осознано выбирал метод расчёта, параметры. Ну и может можно на этой стадии получать подсказки от внешнего искусственного интеллекта?

[Vit Nhoc]

3. Если окно закрыть, чтобы не отвлекало, а потом его опять захочется увидеть, как вы думаете, что нужно сделать? Я не нашёл иного способа, кроме как перестартовать программу. На панели полно свободного места, разве нельзя там поставить кнопку "Tipps" и просматривать подсказки когда захочется.

Да, именно так. И я считаю что так правильно. Просто то что вы бы предложили - добавить меню что ли "показать окно с подсказками" - это лишнее усложнение, по-моему от этого будет больше вреда чем пользы. Да, любой пользователь должен сам догадаться что ему надо перезапустить программу, чтобы снова появилось это окно.

6. Ctrl+A+клик мышкой добавляет атом. Если это атом водорода, то кликнув по нему, можно добавять связанный с ним другой атом водорода и дальше добавления атомов не происходит. Это мне кажется нормальным. Но почему гелий и другие атомы я могу рисовать в этом же окне программы хоть 50-валентными - непонятно.

А разве не существует мультивалентых соединений благородных газов?

7. В Хелпе: "One can modify any geometrical parameter (bond length, bond angle, dihedral) using the textbox at the bottom of the main window." - наверное, где-то нужно описать условия, при которых появляется этот "textbox", я его так и не увидел.

Ну ок, поправил:

https://www.chemcraftprog.com/help/constrmol.html

Мне ещё вот что интересно: может быть, мне стоит переписать все тексты на сайте программы, поправив их английский? Сейчас для этого есть ChatGPT, вроде он очень даже хорош для корректуры грамматики. Как думаете, недостаточно хороший английский сейчас сильно отталкивает англоязычных пользователей программы?

[Ahha]

туда, мне кажется, ходят лишь более-менее профессионалы в квантах, у них есть свои любимые игрушки программы.

Вообще-то кемкрафт как визуализатор пользуется известной популярностью у профессионалов, в квантовом разделе даже тема есть специальная, прикрепленная.

хорошая рисовалка-гляделка (см. HyperChem, ChemDraw и пр.), со всякими там шариками, зарядами/спектрами, способная запускать кванты из стороннего пакета.

Насчет рисовалки - в таком качестве я кемкрафтом никогда не пользовался. Но как гляделка, я с самого начала здесь написал: мне нравится. Дело-то в том, что автор как раз и решил прикрутить к нему возможность запуска ПЭ вычислений из сторонней программы и, судя по всему, таки прикрутил. Всё бы ничего, но он в первом своем посте в этой теме начал рекламировать получившийся продукт, как потенциальную замену гиперкему в качестве учебной программы. Но до гиперкема, в третий, кажется, раз повторяю, ему еще очень далеко: нет разнообразия методов. Но автор, по-видимому, почему-то убежден, что решение всех его проблем в том, чтобы ошеломить публику какой-то сугубо конкретной задачей. То он хотел, чтобы все впечатлились пиролизом бензола в ацетилен. Теперь бросился предсказывать селективность хлорирования/бромирования изобутана, как будто у него есть сомнения, что кванты способны её объяснить.

[Polychemist]

Ага, я +/- о том же. Т.е. сейчас это удобный визуализатор, ОК. Очевидно, он востребован у ряда людей, регулярно занимающихся расчётами. Но автор, как я понимаю, хочет чего-то большего, к тому же платного. Визуализатор явно для этого не тянет, их есть некоторое количество, в т.ч. бесплатные. С другой стороны - люди, регулярно занимающиеся расчётами, как я понимаю с помощью хелпов и чьей-то матери способны разобраться даже с не очень дружественным софтом, если у него есть какие-то преимущества. Но вот куда дальше? А дальше надо иметь дело с людьми, нерегулярно занимающимися расчётами. Студенты, просто химики которым пару раз в год надо по-быстрому прикинуть - типа есть вообще смысл в их гениальной идеи или вот эти вот атомы ни при каких вывертах не сблизятся? Вот тут нужен дружелюбный набор "всё в одном", типа HyperChem, и автор правильно делает, что движется в его сторону. Но "всё в одном" не получится без удобной рисовалки.

[Allex']

3. Если окно закрыть, чтобы не отвлекало, а потом его опять захочется увидеть, как вы думаете, что нужно сделать? Я не нашёл иного способа, кроме как перестартовать программу. На панели полно свободного места, разве нельзя там поставить кнопку "Tipps" и просматривать подсказки когда захочется.

Да, именно так. И я считаю что так правильно. Просто то что вы бы предложили - добавить меню что ли "показать окно с подсказками" - это лишнее усложнение, по-моему от этого будет больше вреда чем пользы. Да, любой пользователь должен сам догадаться что ему надо перезапустить программу, чтобы снова появилось это окно.

Этот ответ - шутка? Вы можете привести пример программы (любой, кроме Кемкрафта), где для того, чтобы увидеть подсказки, эту программу нужно перезапустить? Поверьте, юзерам такое точно не понравится.

6. Ctrl+A+клик мышкой добавляет атом. Если это атом водорода, то кликнув по нему, можно добавять связанный с ним другой атом водорода и дальше добавления атомов не происходит. Это мне кажется нормальным. Но почему гелий и другие атомы я могу рисовать в этом же окне программы хоть 50-валентными - непонятно.

А разве не существует мультивалентых соединений благородных газов?

Вот для благородных газов эту опцию и оставьте. А натрию, к примеру, зачем быть 10-валентным?
Хотя, этот вопрос не принципиальный. Лучше в первую очередь заняться тем, что может явно оттолкнуть потенциальных юзеров.

Мне ещё вот что интересно: может быть, мне стоит переписать все тексты на сайте программы, поправив их английский? Сейчас для этого есть ChatGPT, вроде он очень даже хорош для корректуры грамматики. Как думаете, недостаточно хороший английский сейчас сильно отталкивает англоязычных пользователей программы?

Сильно отталкивает или нет, но если есть возможность улучшить английский - конечно улучшайте. Но и картинки с окном программы тоже нужно добавить. Текст без картинок не то, чтобы отталкивает, но заставляет постоянно держать в памяти интерфейс программы, а это неудобно. Опять же, посмотрите на хелпы других программ и тогда многое прояснится.

[Polychemist]

viewtopic.php?f=71&t=144013

Хм. Цели Vit Nhoc не очень понятны. Продемонстрировать возможности КХ для народа? Тогда, как тут уже сказано - надо нормальный интерфейс, нормальный не для автора программы, который знает где что лежит, а интуитивно понятный человеку, пользовавшемуся каким-нибудь редактором формул. И брать для демонстрации кинетическую задачу, которую сам Vit Nhoc судя по всему не может решить - ошибка, "народ" (слегка знающий органику студент) не поймёт. Возьмите что-нибудь по-проще, ну например, почему водородная связь в воде явно есть, а в сероводороде не очень? Или возьмите два ароматических кольца, одно с донорными заместителями, другое с акцепторными, и пусть взаимодействуют. Ну или правило Морковникова.

[Allex']

В основном, мы говорим о частных проблемах, в которых можно увязнуть надолго. Возможно, нужен более общий подход, который выведет программу на другой уровень. Моё субъективное мнение - автору немного не хватает самокритики. В этом нет ничего плохого, так дело обстоит у многих, просто это нужно для себя принять и учитывать в работе. В таком случае может помочь простая вещь - найти хорошо знакомого химика (можно двух), который не стеснялся бы критиковать эту программу на постоянной основе. Чем жёстче критика (именно критика, а не ругательства), тем лучше. После приблизительно 1 года такой критики и устранения недостатков, можно выходить с программой на форум, где наверняка обратят внимание на оставшиеся недочёты.
Другими словами, сначала нужно сделать программу для одного, очень требовательного юзера, а после этого выходить в массы.

[Jokermaniak]

Или возьмите два ароматических кольца, одно с донорными заместителями, другое с акцепторными, и пусть взаимодействуют.

Эта задача для новичка намного сложнее, чем кажется. Это скорее подойдет для демонстрации бесполезности расчетов чувствительности результатов расчетов к смене метода и параметризации.

[Uncle4enni]

Я сам иногда использую кемкрафт для преподавания, но не так как предполагает автор.
Я в орке или гауссиане провожу пальцевые расчеты, сканирования, NBO и прочее. И демонстрирую студентам результаты.
Думаю если с Кемкрафтом в стоке будут идти пакет расчетов с реакциями из курса органической химии (SN1, SN2, E1, E2, Дильс-Альдер и т.д.) то было бы удобнее. Но как и говорилось выше, я Кемкрафт использую как визуализатор уже готовых расчетов и исключительно в целях доролнительной демонстрации трехмерных структур и орбиталей.

[Vit Nhoc]

Я сам иногда использую кемкрафт для преподавания, но не так как предполагает автор.
Я в орке или гауссиане провожу пальцевые расчеты, сканирования, NBO и прочее. И демонстрирую студентам результаты.

Тут довольно часто пишут, что важным преимуществом Hyperchem перед Chemcraft является то, что в первом можно провести расчёт разными методами. Вы тоже так считаете? Я собственно могу пойти в таком направлении - сделаю интеграцию не только с xtb, но и с оркой и гауссианом. Т.е. так же Chemcraft будет создавать входной файл гауссиана, запускать гауссиан с этим файлом, читать выходной файл гауссиана и т.д. Тогда в кемкрафте тоже можно будет пробовать несколько методов.
Эх, найти бы наконец Диму Лайкова, предложить ему сотрудничество...

Думаю если с Кемкрафтом в стоке будут идти пакет расчетов с реакциями из курса органической химии (SN1, SN2, E1, E2, Дильс-Альдер и т.д.) то было бы удобнее.

Я органическую химию в вузе прогуливал, и прошу вас чуть пояснить о чём речь, или прислать ссылки. Будет полезно, если я напишу в хелпе/галерее Chemcraft инструкции как просчитать эти реакции?

[Uncle4enni]

Если не учить студентов считать, а просто использовать расчеты в качестве илюстративного материала, то считать в моменте неудобно, так как требует время и лишних телодвижений. Так что для преподавания именно классической органической химии интеграция кемкрафта с гауссианом или оркой не нужна, для этого уже есть ChemOffice.
Для иллюстрации я использовал свои результаты расчетов, но надо их поискать.
Потом нашел сайт где то что надо, за исключением орбиталей, уже посчитано и есть (https://www.chemtube3d.com/daendo_vs_ex ... anhydride/)

[Vit Nhoc]

Продолжу. Приведу пример, как с помощью Chemcraft можно быстро сосчитать теплоты сгорания простых веществ.
Запустите Chemcraft, выберите Edit/Add fragment/Molecules/Simple compounds/CH4, и далее кликните на главный экран. Появится молекула метана. Далее нажмите Compute/Geometry optimization + frequencies job. Далее удалите все атомы на экране, выбрав сначала Edit/Select all, затем Edit/Delete selected. Далее выберите Edit/Add fragment/Molecules/Simple compounds/C2H6, и добавьте его на экран, и снова сосчитайте через Compute/Geometry optimization + frequencies job. Снова удалите атомы и добавьте Edit/Add fragment/Molecules/Simple compounds/C3H8, затем Edit/Add fragment/Molecules/Simple compounds/C2H2, затем Edit/Add fragment/Molecules/Rings/Benzene. Затем добавьте молекулу O2, выбрав Edit/Add atom/O и дважды кликнув на одном месте экрана. Сосчитайте её, и далее ещё также добавьте и сосчитайте Edit/Add fragment/Molecules/Simple compounds/CO2 и Edit/Add fragment/Molecules/Simple compounds/H2O.
Теперь у вас есть посчитанные энергии восьми веществ: CH4, C2H6, C3H8, C2H2, C6H6, O2, CO2, H2O. Каждую из этих энергий можно посмотреть и скопировать, кликнув на Frequencies слева, раскрыв плюсиком этот пункт, кликнув далее на Single point geometry и далее перейдя в Abstract. Далее надо открыть окно расчёта энергий реакций через Tools/Simple utilities/Calculate the energy of a reaction. Для этого удобнее открыть ещё одно окно Chemcraft, т.е. кликнуть ещё раз на иконке Chemcraft. В окне расчёта энергий, надо кликать плюсы и Paste, вставляя энергии для реакций:

CH4+2O2->CO2+2H2O
2C2H6+7O2->4CO2+6H2O
2C3H8+10O2->6CO2+8H2O
2C2H2+5O2->4CO2+2H2O
2C6H6+15O2->12CO2+6H2O

Я это сделал и у меня получились такие энергии:

1209.87704
2149,06027
3079,56651
1874,07124
4941,35676

Экспериментальные энергии сгорания я взял из википедии:

890
1560
2220
1300
3268

https://en.wikipedia.org/wiki/Heat_of_combustion

Как обычно, сами цифры не очень совпадают, но корреляция более-менее нормальная:

pic_heatsofcomb_5comp_CH.png

[Ahha]

Экспериментальные энергии сгорания я взял из википедии:

890
1560
2220
1300
3268

https://en.wikipedia.org/wiki/Heat_of_combustion

У вас единицы измерения не указаны, но судя по вики это кДж/моль по сгораемому веществу.

Гиперкем, РМ3, по-рабоче-крестьянски, безо всяких закидонов с колебаниями, тупо через heat of formation:

1) Предполагаем, что кислород всё-таки триплетный, как ему по учебнику положено быть, соответственно считаем UHF:
713
1245
1775
1104
2772

2) Думаем, что кислород может в реакции горения становиться синглетным, но продолжаем использовать UHF:

776
1355
1933
1182
3008

3) Как и в предыдущем пункте, но уже совсем тупо, считаем синглетный кислород через RHF:

902
1576
2247
1340
3480

Как видно, в последнем случае всё стало почти совсем шоколадно. Я не в курсе, честно, как принято считать такие характеристики у людей, которые этим по работе занимаются. Но есть грех гордыни: мне кажется, что даже первая моя серия лучше вашей.