Имеем сложную сравнительно устойчивую структуру с метиловым эфиром на конце. Хотим заместить метил на третбутил, с тем чтобы далее его можно было легче удалить после ряда трансформаций. Вопросов сразу несколько.
1) Насколько целесообразна такая защита? Нет ли более удобного метода защиты карбоксильной группы? Причём такого чтобы снималось в кислых условиях и не слишком жёстких. Щелочные не подойдут, потому что в последующих надругательствах над нашим испытуемым появляется ещё одна сложноэфирная (метиловая или этиловая) группы, которую мы уже в условиях щелочных снимали. А задумка в том чтобы именно изначальную группу освободить, а вторую не затронуть.
2) Если всё таки требтутиловый фрагмент - вариант неплохой, то как его правильно присоединить? Внятных методик для таких случаев не нашёл. Пробовали через хлорангидрид (полученный реакцией с тионилхлоридом) и через реакцию с CDI с последующим взаимодействием со спиртом требутиловым. Реакция шла очень плохо, если вообще шла. В протоннике виден был только исходник. Какие ошибки могли быть допущены, есть ли нюансы? В виду того что нормальной методики не нашли, то сравнить не с чем
