Синтез экзатекана и роль о-крезола.

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Asb
Сообщения: 290
Зарегистрирован: Чт ноя 18, 2010 1:38 am

Синтез экзатекана и роль о-крезола.

Сообщение Asb » Пт фев 09, 2024 12:31 pm

Коллеги, добрый день!

Делаем финальную стадию синтеза экзатекана и вроде все просто: вещества А + B в присутствии PPTS в толуоле кипятим более суток. Это методика оригинального патента. Много смолы и очистка так себе, да и расторимость исходников даже при нагревании не ахти. Вышла статья в Tetrahedron Letters. (сразу отмечу, что есть ряд патентов где методика аналогично). Все тоже самое, А + B в присутствии PPTS в толуоле, но с существенной добавкой о-крезола. Коллеги, как Вы думаете какова роль о-крезола. Мы предпологаем, что она нужна для повышения растворимости исходников. Хотелось бы услышать мнение коллег.

Статья
DOI:
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2024.154912
Снимок экрана 2024-02-09 в 13.30.37.png
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

kbob
Сообщения: 1691
Зарегистрирован: Сб окт 17, 2009 9:48 am

Re: Синтез экзатекана и роль о-крезола.

Сообщение kbob » Пт фев 09, 2024 12:55 pm

В патенте https://patents.google.com/patent/WO2019044946A1/en сказано, что для уменьшения растворимости продукта
This step is preferably performed in a solvent containing cresol or phenol, and more preferably in toluene containing o-cresol. By the presence of o-cresol or phenol, the precipitation aspect of the compound represented by the formula (H) is improved, and effects such as improvement in yield and shortening of reaction time can be observed.
JPOXMLDOC01-appb-C000091.png
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
If you are not part of the solution, you are part of the precipitate.

Asb
Сообщения: 290
Зарегистрирован: Чт ноя 18, 2010 1:38 am

Re: Синтез экзатекана и роль о-крезола.

Сообщение Asb » Пт фев 09, 2024 1:02 pm

Kbob, большое Вам спасибо.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя