Цепочка превращений

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Ответить
Nimicus
Сообщения: 6
Зарегистрирован: Вт ноя 08, 2016 7:54 pm

Цепочка превращений

Сообщение Nimicus » Сб фев 25, 2017 10:49 pm

Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, разобраться со следующей цепочкой превращений:
схема.png
С первым двумя переходами проблем нет - из бромбензола получается бензиловый спирт, а из него - бензальдегид. Дальше идет конденсация PhCHO с ацетоном, но не ясно, получается ли бензилиденацетон или дибензилиденацетон (допусти, первый), а также то, для чего берется NaOCl, а затем нагревание с H3PO4. Последняя реакция - понятно, это эпоксидирование. В общем, я предложил следующий вариант, но очень сильно в нем сомневаюсь:
схема 2.png
Какие тут еще возможны разумные варианты?
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Cherep
Сообщения: 23303
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Цепочка превращений

Сообщение Cherep » Вт фев 28, 2017 6:19 pm

Странно, что фосфорная с нагреванием, как будто алкен должен получится из спирта, как будто именно этот алкен потом пербензойной эпоксидируется... Upd: или какая конденсация.

Галоформенная реакция с гипохлоритом выглядит дико, обцчно йод со щёлочью и не с такими субстратами... Может имелось ввиду, что ацетон присоединяется без элиминирования, тогда гипохлорит окисляет спирт?

Nimicus
Сообщения: 6
Зарегистрирован: Вт ноя 08, 2016 7:54 pm

Re: Цепочка превращений

Сообщение Nimicus » Вт фев 28, 2017 9:54 pm

Cherep писал(а):
Вт фев 28, 2017 6:19 pm
Странно, что фосфорная с нагреванием, как будто алкен должен получится из спирта, как будто именно этот алкен потом пербензойной эпоксидируется... Upd: или какая конденсация.

Галоформенная реакция с гипохлоритом выглядит дико, обцчно йод со щёлочью и не с такими субстратами... Может имелось ввиду, что ацетон присоединяется без элиминирования, тогда гипохлорит окисляет спирт?
Я склоняюсь к тому, что подразумевалось, что из кротоната натрия при нагреве с фосфорной будет образовываться стирол (т.е. разложение соли, затем декарбоксилирование кротоновой кислоты), далее эпоксидирование.

Cherep
Сообщения: 23303
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Цепочка превращений

Сообщение Cherep » Ср мар 01, 2017 1:35 pm

Nimicus писал(а):
Вт фев 28, 2017 9:54 pm
Я склоняюсь к тому, что подразумевалось, что из кротоната натрия при нагреве с фосфорной будет образовываться стирол (т.е. разложение соли, затем декарбоксилирование кротоновой кислоты), далее эпоксидирование.
А литературные прецеденты такому декарбоксилированию есть?

Upd: о чёрт, я же своими ручками когда-то делал подобное декарбоксилирование, но не с самой коричной кислотой, а с b-диариламино-а-алкоксикарбонил акриловыми.

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 31 гость