СУПЕР-ЗАДАЧА

[Axel]

100 г углеводорода, имеющего плотность 3,226 г/л при 150*С и нормальном давлении, нагрели в присутствии оксида хрома (III) до 500*С и получили смесь двух гомологов бензола. Эту смесь окислили перманганатом калия и выделили смесь органических кислот общей массой 88,1 г, содержащую 30,87 мас.% кислорода. Установите возможные формулы всех углеводородов и определите выход ароматических углеводородов при условии, что их окисление проходило количественно.


Я так полагаю, что первоначальный УВ - 1,1,3-триметилциклопентан. Он дегидрогенизуется до 1,3- и 1,4- ксилолов. Затем эти ксилолы окисляются по метильным заместителям о образуется м- и п-фталевые кислоты. Но в них кислорода не 30,87% а больше. Помогите мне пожалуйста найти мою ошибку.

[Павел]

Видимо изначально не триметил а метилэтил - соответственно бензойная и фталевые кислоты

[Axel]

тогда получится 33,33%, но не 30,87....

[Павел]

Они же не обязательно 1:1

[Axel]

я конечно понимаю, что это глупо, такое спрашивать, но не могли бы Вы помочь мне расставить коэффициенты.
СH3-Ph-CH3 + KMnO4 + H2SO4 = CH3-Ph-COOH + K2SO4 + MnSO4 + H2O

[eukar]

я конечно понимаю, что это глупо, такое спрашивать, но не могли бы Вы помочь мне расставить коэффициенты.
СH3-Ph-CH3 + KMnO4 + H2SO4 = CH3-Ph-COOH + K2SO4 + MnSO4 + H2O

Попробуй начать с определения формальной степени окисления атома углерода в метильной группе и в карбоксильной. Должно помочь...

ЗЫ не то что лень просто постить уравнение, а надо самому один раз расставить, чтобы понять, как это. Иначе про каждое уравнение придется на форуме спрашивать, и рано или поздно это надоест...

[Axel]

О УЖАС!!! Я решил задачу и выход толуола у меня получился равен 100,8% ((((((((((( Я рассматривал бензойную и фталевую к-ты. Если рассматривать бензойную и (COOH)3C6H3, то выход толуола будет ещё больше. Если рассматривать фталевую и о- или м-фталевую кислоту, то вообще 30,87% кислорода никак не получится. Других вариантов я не вижу. Может во время изомеризации 1-метил-3-этилциклопентана метилциклогексана получилось немного больше, чем это возможно по уравнению реакции. Такое ведь бывает?

[eukar]

Может во время изомеризации 1-метил-3-этилциклопентана метилциклогексана получилось немного больше, чем это возможно по уравнению реакции. Такое ведь бывает?

Бывает. Особенно если у экспериментатора руки кривые или имеются другие предпосылки для нарушения законов сохранения. Но, имхо, к задачам это не относится.

Пости все решение, тут покритикуют.

[Axel]

2С8H16 (1-метил-3-этилциклопентан)=С7H14 (метилциклогексан) + С9H18 (1-метил-3-этилциклогексан)

По уравнению m(C7H14)=43,75г, т.к. взято было 100 грамм С8H16
m(C9H18)=56,25г.
Затем,

С7Н14=С7Н8(толуол)+3Н2 и
С9Н18=С9Н12(1-метил-3-этилбензол)+3Н2

После этого толуол и 1-метил-3-этилбензол окисляют перманганатом. Я не буду писать уравнения, главное, что и в том и в другом количество вступившего толуола и метилэтилбензола равны соответсвенно количествам бензойной и м-фталевой килот.

Чтобы массовая доля кислорода в полученных кислотах составляла 30,87%, нужно чтобы соотношение количеств бензойной и м-фталевой кислот было соответсвенно равно 9:4. Отсюда следует, что m(бензойной)=1,6536m(м-фталевой), а сумма их масс равна 88,1. Составим систему и решим её.

Из системы получилось, что m(бензойной)=54,9г
m(м-фталевой)=33,2г.
n(количество бензойной)=n(количество толуола)
n(количество м-фталевой)=n(количество 1-метил-3этилбензола)

отсюда практическая масса толуола равна m(практическая толуола)=41,4г
m(практическая метилэтилбензола)=24г
но если образовалось по вышеприведенному уравнению 43,75 г метилциклогексана, то теоретическая масса толуола должна быть равна 41,07г.
Получается, что практическая масса превысила теоретическую и выход стал равен 100,8% (((((((((((((((


я перепроверил все вычисления 2 раза. Вычислительных ошибок здесь нет:((((

[Павел]

Так. Сначала у Вас есть метилэтилциклопентан. При дегидрированиии он изомеризуется либо в (Me)2Ph либо в EtPh. Соотношение изомеров априори абсолютно призвольно. Если соотношение бензойной и фталевой 9:4 то уравнение
13 С8H16=9 EtPh + 4 Me2Ph+H2

[Axel]

Так. Сначала у Вас есть метилэтилциклопентан. При дегидрированиии он изомеризуется либо в (Me)2Ph либо в EtPh. Соотношение изомеров априори абсолютно призвольно. Если соотношение бензойной и фталевой 9:4 то уравнение
13 С8H16=9 EtPh + 4 Me2Ph+H2

Спасибо, вы меня просто спасли. Всё, я решил задачу и благодарю всех, кто помог мне в этом непростом деле:))