2-Бензил-1,3,5-триметилбензол (CAS 4453-79-6)

[Masterboy]

noname01.png

Мезитилен - C1(=CC(=CC(=C1)C)C)C
Хлористый бензил - C1=CC=CC(=C1)CC
2-Бензил-1,3,5-триметилбензол - C1(=CC(=CC(=C1CC2=CC=CC=C2)C)C)C

В круглодонную колбу на 250 мл, снабженную магнитной мешалкой и капельной воронкой с компенсатором давления, закрытой хлоркальциевой трубкой, помещают 50 мл (0.36 моль) мезитилена (примечание 1) и 1.06 мл (~9 ммоль) хлорида олова (IV). К полученной смеси, при комнатной температуре и непрерывном перемешивании, капля за каплей, прибавляют 10.4 мл (0.09 моль) хлористого бензила (примечание 2). По окончании прибавления хлористого бензила, смесь перемешивают 3 суток при комнатной температуре, добавляют ~20 грамм дробленого льда и около 30 мл воды. Полученную смесь интенсивно перемешивают 15-20 минут, фильтруют на воронке Бюхнера через двойной бумажный фильтр и отделяют нижнюю водную фазу. Верхний органический слой сушат безводным сульфатом натрия (примечание 3), фильтруют и подвергают фракционной перегонке в вакууме. Избыток мезитилена удаляют в вакууме водоструйного насоса. Оставшийся в кубе продукт отделяют от примеси продуктов полиалкилирования фракционной перегонкой в вакууме масляного насоса, собирая фракцию с т. кип. 128-129^оС при 3 мм. рт. ст. Выход - 11.35 грамма (~60%). Продукт представляет собой вязкую бесцветную маслянистую жидкость (примечание 4).

Примечание 1. Мезитилен был осушен перегонкой с натрием.
Примечание 2. Хлористый бензил был очищен перегонкой при атмосферном давлении с 14-см елочным дефлегматором непосредственно перед синтезом.
Примечание 3. Для обезвоживания органической фазы также подходит безводный хлорид кальция.
Примечание 4. Аналогичный синтез был воспроизведен с большими загрузками: 695 мл (601 грамм, около 5 моль) мезитилена, 115 мл (127 грамм, около 1 моль) хлористого бензила и 11. 7 мл (26.1 грамм, около 0.1 моль) хлорида олова (IV). Была отмечена слабая желтая окраска комплекса мезитилена с хлористым оловом, а также - достаточно интенсивное выделение хлористого водорода после прибавления первой половины хлористого бензила. Перемешивание длилось 2 недели. В синтезе, без дополнительной очистки, использовался мезитилен фирмы Lancaster (98%). Время реакции составило 2 недели при комнатной температуре. Выход составил 70%.

[Cherep]

а SMILS где?

[Masterboy]

Доброе утро, Cherep!
Приношу свои извинения и исправляюсь:
Мезитилен - C1(=CC(=CC(=C1)C)C)C
Хлористый бензил - C1=CC=CC(=C1)CC
2-Бензил-1,3,5-триметилбензол - C1(=CC(=CC(=C1CC2=CC=CC=C2)C)C)C
Куда лучше добавить в текст заметки?

[Любитель_Манниха]

Мне кажется, или ссылки на лит-ру нет? Или это аффтарская методика?

Куда лучше добавить в текст заметки?

ИМХО лучше в конец первого сообщения, чтоб в глаза не лезло.

[C2H5ONa]

Уважаемый Masterboy! С почином!
У меня есть два вопроса. Для уточнения.
1. Литература. Хорошо бы.
2. В первой методике синтеза мне кажется объем колбы должен быть побольше. Судите сами: 50 мл мезитилена, 10.4 мл хлористого бензила, плюс туда 20 грамм дробленого льда и около 30 мл воды. Или я не прав?

[Cherep]

Доброе утро, Cherep!
Приношу свои извинения и исправляюсь:
Мезитилен - C1(=CC(=CC(=C1)C)C)C
Хлористый бензил - C1=CC=CC(=C1)CC
2-Бензил-1,3,5-триметилбензол - C1(=CC(=CC(=C1CC2=CC=CC=C2)C)C)C
Куда лучше добавить в текст заметки?

ну картинка сверху должна быть
под картинкой смайлз
потом процедура

[Masterboy]

Добрый вечер, коллеги!
Cherep, как поднять картинку наверх - я не понял, но SMILES вставил в текст сообщения.
Любитель Манниха и C2H5ONa, исходная методика была получена мною в контексте, как это пишут в зарубежной литературе, private communication, от очень опытного синтетика, которого я не без основания могу считать своим учителем. Его слова для меня значат больше, чем литературная ссылка, которой у меня нет. Таким образом, могу дать только имя, фамилию и отчество, вместе с ученой степенью. Единственная разница с тем, что рекомендовал мне этот человек заключается в том, что в своей процедуре он использовал безводный хлористый алюминий. С этим катализатором у меня получился более низкий выход, чем при использовании четыреххлористого олова. Поэтому, я привел методику в своем собственном прочтении.
C2H5ONa, я бы полностью согласился с Вашим замечанием по поводу объема колбы, если бы не одно но: была использована паяная 100 мл круглодонная колба. Возможно, за счет неродной горловины ее объем был 110 или 125 мл, но такие колбы промышленностью не выпускаются (поэтому я и указал стандартный размер), а местные стеклодув подчас создает совершенно удивительные шедевры. Но чтобы никого не смущать, я исправил в своем сообщении объем на привычные 250 мл.

[Cherep]

Добрый вечер, коллеги!
Cherep, как поднять картинку наверх - я не понял, но SMILES вставил в текст сообщения.

внизу поля для сообщения есть менюха с именами вложений и рядом кнопка "вставить в текст сообщения"
если кликнуть, появится такая хрень

Код: Выделить всё

[attachment=0]noname01.png[/attachment]

её можно перемещать куда угодно

[Cherep]

ну если private communication, то почемуб не дать сцыль на чела

[C2H5ONa]

ну если private communication, то почемуб не дать сцыль на чела

А вдруг этот чел будет против?

[Cherep]

это пусть они сами разбираются

[Masterboy]

Добрый день, коллеги!
Cherep, спасибо Вам за пояснения: с некоторыми вопросами мне самому разобраться бывает сложновато. А вот в отношении ссылки на человека, я разделяю мнение коллеги C2H5ONa - официального разрешения я не получал, а как следствие того, что общение на форуме предполагает определенный уровень анонимности, то и подавно. Тем более, что методика дана в авторском прочтении: хлорид алюминия заменен на четыреххлористое олово, что совсем не одно и то же.

[Trajd]

Хотел бы спросить, стесняясь своей рабоче-крестьянской привычки все новоее пытаться применить в своем хозяйстве... Собственно вАпрос - а куды эту 2-Бензил-1,3,5-триметилбензолИНУ засунуть можно в домашнем хозяйстве, в каку, туды её за ногу, рЫакцию? Али ешшо куда.

[Masterboy]

Добрый день!
Вы помните, как в произведении Льюиса Кэррола Алиса спрашивает Чеширского кота, куда ей идти? А кот в ответ спрашивает, куда она хочет попасть? Так вот на Ваш вопрос можно дать точно такой же ответ.

[Vittorio]

шикарный ответ, коллега!!

[Masterboy]

Спасибо, Vittorio! Льюис Кэррол, как ни крути - человек очень мудрый и многие из его фраз, как и выражений Бернарда Шоу, живы и актуальны и поныне!