Фенилацетон из фенилуксусной кислоты

Вопросы, связанные с химией вообще. Вы можете задать здесь свой вопрос, и мы постараемся на него ответить.
General chemical questions go here
Ответить
Boris354
Сообщения: 4
Зарегистрирован: Сб июл 30, 2022 2:44 pm

Фенилацетон из фенилуксусной кислоты

Сообщение Boris354 » Сб июл 30, 2022 2:56 pm

Обьясните кто может, интересен механизм этой реакци - https://xumuk.ru/spravochnik/84.html(метод 2)
Думал, что это один из вариантов конденсации, но сомневаюсь, что прав. Что это за реакция?

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Фенилацетон из фенилуксусной кислоты

Сообщение Phobos » Сб июл 30, 2022 3:06 pm

В реакциях пиролиза при 400-450 С трудно рисовать механизмы....
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Boris354
Сообщения: 4
Зарегистрирован: Сб июл 30, 2022 2:44 pm

Re: Фенилацетон из фенилуксусной кислоты

Сообщение Boris354 » Сб июл 30, 2022 3:19 pm

Phobos писал(а):
Сб июл 30, 2022 3:06 pm
В реакциях пиролиза при 400-450 С трудно рисовать механизмы....
Там указана температура около 100 градусов(метод 2 меня интересует)

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Фенилацетон из фенилуксусной кислоты

Сообщение Phobos » Сб июл 30, 2022 3:35 pm

Сперва кислота активируется избытком ангидрида, давая смешанный ангидрид. На метильной группе уксусного ангидрида получается псевдо-карбанион, который дает конденсацию со смешанным ангидридом, давая Ph-CH2-CO-CH2-CO-O-Ac. При добавлении воды гидролиз ангидрида дает бета-кето-кислоту Ph-CH2-CO-CH2-CO2H, которая проходит декарбокcиляцию по известной реакции.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Boris354
Сообщения: 4
Зарегистрирован: Сб июл 30, 2022 2:44 pm

Re: Фенилацетон из фенилуксусной кислоты

Сообщение Boris354 » Сб июл 30, 2022 4:07 pm

Значит ангидрид кипятят с ацетатом натрия в начале для того, чтобы получить енолят ион? Но если так, почему-бы не использовать более сильное основание, чтобы полностью депротонировать ангидрид и использовать его как нуклеофил для взаимодействия с карбонильной группой фенилуксусной к-ты?

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Фенилацетон из фенилуксусной кислоты

Сообщение Phobos » Сб июл 30, 2022 6:08 pm

А как использовать "более сильное основание", если среда достаточно кислая из-за свободных карбоксилов? И зачем? Есть небольшое равновесное количество аниона, который вступает в реакцию - этого достаточно.
Емнип, также получают cinnamic acid реакцией ангидрида с бензальдегидом, в присутствии слабых оснований типа ацетата или карбоната.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Boris354
Сообщения: 4
Зарегистрирован: Сб июл 30, 2022 2:44 pm

Re: Фенилацетон из фенилуксусной кислоты

Сообщение Boris354 » Сб июл 30, 2022 6:47 pm

Понял, спасибо за обьяснения

ximi
Сообщения: 4392
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Фенилацетон из фенилуксусной кислоты

Сообщение ximi » Вс июл 31, 2022 1:37 am

Но если так, почему-бы не использовать более сильное основание, чтобы полностью депротонировать ангидрид
Какое ? KOH ?

Это вызовет просто очень быстрый гидролиз ангидрида ....

Ответить

Вернуться в «общехимические вопросы / general chemical issues»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 19 гостей