Фенилацетон из фенилуксусной кислоты
Фенилацетон из фенилуксусной кислоты
Обьясните кто может, интересен механизм этой реакци - https://xumuk.ru/spravochnik/84.html(метод 2)
Думал, что это один из вариантов конденсации, но сомневаюсь, что прав. Что это за реакция?
Думал, что это один из вариантов конденсации, но сомневаюсь, что прав. Что это за реакция?
Re: Фенилацетон из фенилуксусной кислоты
В реакциях пиролиза при 400-450 С трудно рисовать механизмы....
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Фенилацетон из фенилуксусной кислоты
Сперва кислота активируется избытком ангидрида, давая смешанный ангидрид. На метильной группе уксусного ангидрида получается псевдо-карбанион, который дает конденсацию со смешанным ангидридом, давая Ph-CH2-CO-CH2-CO-O-Ac. При добавлении воды гидролиз ангидрида дает бета-кето-кислоту Ph-CH2-CO-CH2-CO2H, которая проходит декарбокcиляцию по известной реакции.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Фенилацетон из фенилуксусной кислоты
Значит ангидрид кипятят с ацетатом натрия в начале для того, чтобы получить енолят ион? Но если так, почему-бы не использовать более сильное основание, чтобы полностью депротонировать ангидрид и использовать его как нуклеофил для взаимодействия с карбонильной группой фенилуксусной к-ты?
Re: Фенилацетон из фенилуксусной кислоты
А как использовать "более сильное основание", если среда достаточно кислая из-за свободных карбоксилов? И зачем? Есть небольшое равновесное количество аниона, который вступает в реакцию - этого достаточно.
Емнип, также получают cinnamic acid реакцией ангидрида с бензальдегидом, в присутствии слабых оснований типа ацетата или карбоната.
Емнип, также получают cinnamic acid реакцией ангидрида с бензальдегидом, в присутствии слабых оснований типа ацетата или карбоната.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Фенилацетон из фенилуксусной кислоты
Понял, спасибо за обьяснения
Re: Фенилацетон из фенилуксусной кислоты
Какое ? KOH ?Но если так, почему-бы не использовать более сильное основание, чтобы полностью депротонировать ангидрид
Это вызовет просто очень быстрый гидролиз ангидрида ....
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 62 гостя