Необратимые редокс-индикаторы

[Jokermaniak]

Коллеги, а подскажите, пожалуйста, что бы такого придумать, чтобы:
-Окислялось, давая окрашенный продукт (ну или хотя бы отличаемый от исходника на УВ-Виз)
-Делало это при не слишком высоких потенциалах, т.е. чтобы при электрохимическом окислении не окислялась вода конкурентно
-Делало это необратимо
-Не окислялось кислородом воздуха за разумное время (дни)
-Чтобы и исходник, и продукт растворялись в ацетонитриле, спиртах или их смесях с водой
-Желательно, чтобы они были не ионными

В общем, нужен необратимый редокс-индикатор. Необратимый, т.е. всякие иодиды, метиленовые синие, а также ABTS и DPPH не подойдут. У меня в мозгу свербят какие-то не то индолы, не то более сложные гетероциклы, которые при окислении дают окрашенные димеры. Мне казалось, что есть какие-то готовые решения, для колориметрической кулонометрии или типа того, но вот вспомнить не могу.

[Chemical Punk]

...
-Окислялось, давая окрашенный продукт (ну или хотя бы отличаемый от исходника на УВ-Виз)
-Делало это при не слишком высоких потенциалах, т.е. чтобы при электрохимическом окислении не окислялась вода конкурентно
-Делало это необратимо
...

Есть смысл посмотреть в сторону трифенилметановых красителей, точнее их лейкооснований. Первые три пункта вполне выполнимы.
С окисляемостью кислородом в дни - проблема, смотря какой pH раствора, допустим, что сутки без выраженного визуального окрашивания прожить может. Растворитель тоже подобрать можно, но большую растворимость можно получить в ароматике типа толуола или в кетонах, конкретно в ацетонитриле растворять не пробовал никогда.

[antabu]

В общехимических и аналитических справочниках, вроде, было.
Дифениламин в кислоте?

[Jokermaniak]

Есть смысл посмотреть в сторону трифенилметановых красителей, точнее их лейкооснований. Первые три пункта вполне выполнимы.

У них окисление обратимое, по крайней мере так пишут, и я склонен им верить. Например, окисление leucocrystal violet - точно обратимое, я лично видел.

В общехимических и аналитических справочниках, вроде, было.
Дифениламин в кислоте?

Я так понимаю, окрашен только хиноидный продукт. А он вполне себе восстанавливается до ариламинового, который не окрашен. А некоторые источники пишут, что и сама димеризация обратима. Это мне, к сожалению, не подойдет. И кислая среда тоже не подойдет, т.к. мне нельзя лишних ионов в растворе.

[Nickolas]

Коллеги, а подскажите, пожалуйста, что бы такого придумать, чтобы:
-Окислялось, давая окрашенный продукт....

Окислялось чем?

[Chemical Punk]

...
У них окисление обратимое, по крайней мере так пишут, и я склонен им верить. Например, окисление leucocrystal violet - точно обратимое, я лично видел.
...

Полностью подтверждаю, обратимая, тут всё зависит от граничных условий. Тот же метиловый фиолетовый и ближайшие гомологи типа малахитового зелёного, фуксина и т.д. в окисленной форме устойчивы в не водных растворах весьма продолжительное время без обесцвечивания. Нельзя сказать, что необратимость абсолютная, если "электролизить" надо до свободных галогенов, то триарилметановые красители плохой выбор. Если условия не на столько жёсткие, то выбор условно необратимых красителей достаточно широкий, есть шанс что-то подобрать подходящее.

[Jokermaniak]

Коллеги, а подскажите, пожалуйста, что бы такого придумать, чтобы:
-Окислялось, давая окрашенный продукт....

Окислялось чем?

Электролизом

[Chemical Punk]

266 страница, выбор не такой большой, но есть.

[Jokermaniak]

266 страница, выбор не такой большой, но есть.

Благодарю.