Ядовитые аминокислоты

вопросы современной биологической химии, молекулярной биологии, химической энзимологии и смежных наук
biochem, molbio, chemical enzymology and related discussions for professionals
Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13055
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение Гесс » Сб фев 27, 2016 7:44 pm

Cherep писал(а):ИМХО, совпадение, ибо разные люди воспринимают запахи по-разному.
+1

2rin
Сообщения: 400
Зарегистрирован: Вт май 11, 2010 8:58 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение 2rin » Вс фев 28, 2016 3:13 pm

С опозданием, но все ж таки скажу. Статьи все на месте, это ошибочка вышла, извините, не туда посмотрел - с утра у меня плохо все работает: и интернет, и голова. Меня с детства учили, что фторорганика - плод трудов химиков-синтетиков. Но вот чтобы были природные соединения, получаемые биосинтезом, без всяких там подвохов типа: мы известному ферментному комплексу скормим фтор-субстрат, авось проглотит; такое я никак не ожидал.
Фтор, конечно, распространенный элемент. Но концентрации его в свободном виде невелики, он входит в состав труднорастворимых фторидов. Плюс он очень плохой нуклеофил, особенно гидратированный. Так что это чудо и открытие для меня лично, не знаю как для остальных. Спасибо Ahha и другим участникам, просветился.
К теме топика это навряд ли относится, т.к. пишут, что до сих пор неясно, кто синтезирует - сами растения или симбионты. На актиномицетах есть точные данные, что это они, сами, первичные продукты - фторацетат и 4-фтортреонин.
Вообще со вторичными метаболитами все запутано - я бы не стал надеяться на четкую логику в этом вопросе. Вот, к примеру, сапонины. Они вырабатываются растениями для защиты от жрущих листья/корни вредителей. Есть четкая закономерность, что повреждение вызывает рост клеток-продуцентов. Однако же вредители тоже приспосабливаются, вырабатывают какие-то механизмы чтобы и дальше их жрать, а в проигрыше остаются ни в чем неповинные рыбоньки и другие гидробионты. Они, бедные, дохнут от микроконцентраций пресловутых сапонинов. Почему природа так несправедлива к молчаливым рыбонькам? Хз. И так почти со всеми классами природных соединений, нерибосомные аминокислоты/пептиды тут не исключение.

Carbon
Сообщения: 14
Зарегистрирован: Вс ноя 17, 2013 4:22 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение Carbon » Пн фев 29, 2016 7:49 am

2rin, для тех кто интересовался или работает в области химии природных соединений, это знакомо. Наверное вам будет интересно узнать, что среди природных соединений, которые выделяли из морских организмов, вообще много галогенированнных соединений, есть и фторсодержащие.

2rin
Сообщения: 400
Зарегистрирован: Вт май 11, 2010 8:58 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение 2rin » Пн фев 29, 2016 10:43 am

Нас уже давно пора выпилить, но тем не менее, Carbon, дайте ссылки. Да, часто морские организмы синтезируют нечто Br- и I-содержащее, но вот фторированные продукты мне на глаза не попадались.

ximi
Сообщения: 4391
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение ximi » Пн фев 29, 2016 7:55 pm

Некоторые водоросли синтезируют бромацетон.

Carbon
Сообщения: 14
Зарегистрирован: Вс ноя 17, 2013 4:22 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение Carbon » Вт мар 01, 2016 3:32 am

В книге "Encyclopedia of marine natural products" 2014 (на стр 792), упоминаются производные фторурацила со ссылкой на "(2003) 5-Fluorouracil derivatives from the sponge Phakellia fusca. J. Nat. Prod., 66, 285–288". Есть наверное и еще, где-то встречал упоминание что фторсодержащих природных соединений выделено около 50-70 шт, но где я такое видел - не вспомню.
Harper, D.B. and O’Hagan, D.O. (1994) The fluorinated natural products. Nat. Prod. Rep., 11, 123–133; нашел еще по ссылкам такую статью, но я ее не читал...

2rin
Сообщения: 400
Зарегистрирован: Вт май 11, 2010 8:58 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение 2rin » Вт мар 01, 2016 11:09 am

В статье J. Nat. Prod., 2003, 66, 285–288 написано, что это первый пример выделения фторорганики из морских организмов. В обзоре Chem. Soc. Rev., 2014, 43, 6527-6536 говорят о примерно 20-ти фторорганических природных соединениях всего. Так что все-таки редкость. Есть чуть больше "генно-инженерных", но тоже не слишком много. Фторэнзимология пока еще развивающаяся область.

Carbon
Сообщения: 14
Зарегистрирован: Вс ноя 17, 2013 4:22 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение Carbon » Чт мар 03, 2016 9:47 am

Природные галогенированные органические соединения Дембицкий В.М., Толстиков Г.А. Новосибирск: Изд-во СО РАН, Филиал "Гео", 2003 г., 366 с., ISBN 5-7692-0633-0
2rin, вот еще что можно посмотреть...

2rin
Сообщения: 400
Зарегистрирован: Вт май 11, 2010 8:58 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение 2rin » Пт мар 04, 2016 2:27 pm

Просмотрел, ничего нового там нету. Три странички про фторацетат и F-жирные кислоты. Все это уже здесь упоминалось. Пожалуй, что наиболее интересные статьи и обзоры только начали выходить после 2003.

hongma
Сообщения: 335
Зарегистрирован: Пн апр 18, 2005 10:56 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение hongma » Пн мар 07, 2016 2:23 pm

В принципе ничто не запрещает посттрансляционно модифицировать аминокислоты в любом организме в том числе и с летальными для потребителей оного (организма) последствиями.
А так любой аналог аминокислоты, способный включаться ин виво в белок и тем нарушающий функции этого белка, является ядовитым.

Аватара пользователя
Vanya Ivanov
Сообщения: 1741
Зарегистрирован: Пн авг 29, 2005 6:40 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение Vanya Ivanov » Ср мар 09, 2016 1:07 pm

hongma писал(а): В принципе ничто не запрещает посттрансляционно модифицировать аминокислоты в любом организме в том числе и с летальными для потребителей оного (организма) последствиями. А так любой аналог аминокислоты, способный включаться ин виво в белок и тем нарушающий функции этого белка, является ядовитым.
Пострансляционные изменения а-т в белках и пептидах - результат дли-и-и-и-ной эволюции со своим геномным и ферментативным аппаратом - и не может быть "летальным" по определению. Тема "селенометионина" поднималась и к этому посту не относится, так как это протеиногенная к-та.
А вот включение непротеиногенных а-т в полипептиды in vivo или хотя бы in vitro эукариотических системах - тема вполне научная. Я о таких результатах или аминокислотах не слышал. Хотя включение не природных оснований в ДНК/РНК тема вполне уже разработанная.
Однако я здесь не увидел обсуждение ядовитых аминок-т из пептидных антибиотиков. :issue: У прокариот, биохимия L- и D- аминок-т в т.ч. и самых замысловатых (свыше 100) настолько хорошо исследована и разработана генная инженерия, что обсуждать это - просто ломиться в открытую дверь. Монографий море. Берите любые прокариотические непротеиногенные аминок-ты - и опа! почти все ядовиты для эукариот. Многие такие аминок-ты вовсе не являются компонентами антибиотиков (хим борьбы), а на оборот являются хим сигналами для своих или симбионтных видов клеток и тп и тд.

Найди ка две ядовитые аминокислоты на рисунке и раскрась! :D
bacterial-aminoacids.jpg
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

hongma
Сообщения: 335
Зарегистрирован: Пн апр 18, 2005 10:56 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение hongma » Ср мар 09, 2016 3:29 pm

Про полипептидные антибиотики я просто не стал упоминать ибо тема хорошо обсосана и вроде как труизм.
Приходилось слышать про небезуспешные попытки "расширить" генетический код и создать системы, в которых избыточные комбинации нуклеотидов использовались для введения необычных аминокислот. Но там вроде речь шла пока только про прокариот...
А вот насчет не может быть летальной по определению - я не случайно включил оговорку "для потребителей оного". Сам организм может и приспособился к такому сюрпризу. а вот для того, кто его съест, оно может оказаться неприятным.

Ответить

Вернуться в «биохимия и молекулярная биология / biochemistry and molecular biology»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей