новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

Новости химической науки > Поиски цианоформа успешно завершены


3.10.2015
средняя оценка статьи - 4.5714 (7 оценок) Подписаться на RSS

Трицианометан или цианоформ HC(CN)3 описывается в учебниках по органической химии как самая сильная С-Н-кислота. Тем не менее, вот уже столетие химики пытаются получить это соединение, и, естественно, остаются вопросы – а вообще реален ли его синтез.

Самый достоверный до настоящего времени пример синтеза цианоформа подтверждался лишь регистрацией малоинтенсивного микроволнового спектра этого неуловимого соединения, зарегистрированного при сверхнизких давлениях и сверхнизких температурах.

В новой работе исследователи из Германии сообщают, что им все же удалось подобрать необходимые экспериментальные условия для получения цианоформа, его выделения и установления структуры, что, в конечном итоге, подтверждает реальность его существования.



Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed. 2015, DOI: 10.1002/anie.201506753

Уникальные химические свойства цианоформа обуславливаются электроноакцепторной природой цианогрупп, которые способствуют ослаблению связи между атомами водорода и атомом углерода HC(CN)3. Результатом этого ослабления является сильная диссоциация цианоформа (для водных растворов pK этого соединения составляет -5.1, что позволяет говорить о нем, как о весьма сильной кислоте).

Химики предполагали, что в воде при комнатной температуре цианоформ сохраняет устойчивость, однако соединение оказалось исключительно сложно выделить в свободном виде. Среди попыток выделения цианоформа была попытка протонирования солей-трицианометанидов (NC)3C сильными кислотами, например серной, однако высокая кислотность этого соединения приводила к тому, что выделявшийся твердый продукт представлял собой гидрат формулой [H3O]+[C(CN)3].

Тереза Зольтнер (Theresa Soltner), Йонас Хауслер (Jonas Häusler) и Андреса Корнат (Andreas J. Kornath) из Мюнхенского Университета имени Людвига Максимиллиана использовали для депротонирования трицианометанида кальция безводный фтороводород, который выступал и в качестве растворителя, и протонирующего агента. Было обнаружено, что цианоформ можно выделить в виде твердого кристаллического вещества, которое, однако, сохраняет устойчивость только при температуре ниже –40°C, а также проявляет чувствительность к влаге. Исследование полученного вещества с помощью спектроскопии ИК, КР и ЯМР показало, что оно скорее существует в виде HC(CN)3, чем в форме возможного таутомера со строением (CN)2C=C=NH.

Как заявляет Джейсон Клайбурн (Jason A.C. Clyburne) из Университета Св. Марии в Галифаксе (Новая Шотландия, Канада), выделение цианоформа в свободном виде можно считать существенным шагом вперед. Результаты работы освежают притупившийся со временем интерес к изучению химии соединений главных подгрупп и органических соединений в альтернативных средах, одной из которых и является безводный фотороводород.

В прошлом году исследователи из группы Клайбурна сообщали о том, что цианид-ион может улавливать углекислый газ с образованием другого неуловимого вещества – цианоформиата, которое, как предполагается, является интермедиатом биосинтеза этилена – растительного гормона созревания. Сам Клайбурн говорит, что эти синтетические результаты наряду с сообщениями об обнаружении цианида в межзвездном пространстве позволяют говорить о возрождении интереса к химии цианидов.

Источник: Angew. Chem. Int. Ed. 2015, DOI: 10.1002/anie.201506753

метки статьи: #аналитическая химия, #органическая химия, #природа химической связи

оценить статью: 12345
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru
Комментарии к статье:
Ваше имя
Ваш e-mail, чтобы следить за обсуждением
   
Комментарий

Символ пятого P-элемента в табл. Менделеева
(латиницей, одной заглавной буквой):
   
 
Руслан Кипер|Thu, 08 Oct 2015 01:53:54 +0300
Странно, но о цианоформе я читал еще в монографиях 70-80-х годов. Там был описан его синтез, выделение.


Вы читаете текст статьи "Поиски цианоформа успешно завершены"
Перепечатка статьи разрешается при условии размещения активной гиперссылки на ChemPort.Ru

Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVIII
Контактная информация