Новости химической науки > Оптимизированный синтез длинноцепочечных сахаров

Используя большие по размеру строительные блоки, исследователи из Великобритании продемонстрировали возможность синтеза больших по размеру цепочек олигосахаридов, чем это было возможно ранее.

Традиционные методы синтеза длинноцепочечных олигосахаридов сложны и требуют значительных затрат времени; во-первых, требуются значительные усилия для синтеза тетрасахаридов-прекурсоров, во-вторых, для объединения этих прекурсоров в более длинные цепи нужно дополнительное время. Обычно длинные цепи получают методом последовательного двухстадийного процесса, в результате чего удается получить цепи, содержащие до 12 углеводных остатков.

Последовательный тетрасахаридный блок-синтез увеличивает длину цепи гепариноподобных соединений вдвое по сравнению с длиной, синтетически доступной ранее. (Рисунок из Chem. Sci., 2015, DOI: 10.1039/c5sc02091c)

Новый, четырехблочный процесс, разработанный Джоном Гардинером (John Gardiner) и его коллегами из Университета Манчестера, позволяет значительно сократить число синтетических стадий и допускает возможность синтеза более длинных углеводных цепей, в составе которых содержится от 16 до 40 структурных звеньев. Как поясняет Гардинер, разработанный в его группе метод получения олигосахаридов может быть реализован в самой обычной лаборатории, что открывает широкие возможности для изучения их биологической активности и потенциальной пользы для лекарственной химии.

Гликозаминогликаны (а конкретно – гепарин и гепаринсульфат) участвуют во многих биологических процессах, и их очень сложно получить из природных источников в гомогенной форме. Теперь методология, разработанная Гардинером, позволит получить эти соединения синтетически в значительных количествах и достаточно чистыми для того, чтобы исследователи смогли лучше изучить их свойства и найти возможное применение.

Жаклин Гервей-Хаг (Jacquelyn Gervay-Hague), специалист по химическому синтезу из Университета Калифорнии (Дэвис), отмечает, что исследование Гардинера представляет собой исключительно удачный пример синтетического протокола, основанного на результатах прошлых исследований – методах синтеза строительных блоков для олигосахаридов в граммовых количествах.

Специалист по биохимии из Университета Бристоля Кармен Галан (Carmen Galan) заявляет, что вполне возможно применение разработанной британскими учеными методики синтеза олигосахаридов гепаринового ряда для получения и других олигогликанов.

Источник: Chem. Sci., 2015, DOI: 10.1039/c5sc02091c

метки статьи: #биохимия, #медицинская химия, #органическая химия, #органический синтез, #химия полимеров