Новости химической науки > Органический дайджест 440

В этом номере дайджеста: синтез трифторметилированных тетрагидрохромено[2,3-c]пиразол-5(1H)-онов; стереоспецифичный синтез транс-дийодалкенов; новый подход к синтезу 1-арилпиразолов; региоселективный One-Pot-синтез триазолоапиримидиндиарбоксилатов и метатезис ацилоксисульфонов с замыканием цикла.

Липин Сон (Liping Song) описывает эффективный one-pot многокомпонентный синтез производных трифторметилированных тетрагидрохромено[2,3-c]пиразол-5(1H)-онов с помощью реакции ароматического альдегида, циклогексан-1,3-диона и 2-фенил-5-(трифторметил)-2,4-дигидро-3H-пиразол-3-она в присутствии 4-толилсульфокислоты [1].

Рисунок из Synthesis 2015; 47(14): 2073

Реакция протекает с хорошими выходами и может применяться для субстратов с различными функциональными группами. 4-толилсульфокислота одновременно является и катализатором, и дегидратирующим средством. В работе обсуждается механизм обнаруженного процесса.

Рисунок из Synthesis 2015; 47(14): 2081

Кань-Чен Гуо (Can-Cheng Guo) предлагает новый подход к стереоспецифичному дийодированию алкинов в мягких условиях [2].

Разработанный протокол предусматривает применение персульфата аммония в качестве окислителя и йодида в качестве источника йода, позволяя получать широкий круг транс-дийодалкенов в воде.

Рисунок из Synthesis 2015; 47(15): 2281

Чунсян Куан (Chunxiang Kuang) описывает удобный и не требующий производных переходных металлов метод синтеза 1-арилпиразолов, представляющий собой циклоприсоединение 3-арилсиднонов к акриловой кислоте [3].

Процесс протекает без осложнений и образования побочных продуктов, целевые соединения образуются с выходом от умеренных до высоких.

Рисунок из Synlett 2015; 26(13): 1804

Бахадор Карами (Bahador Karami) сообщает о новом методе синтеза диметил-4,5-дигидро-5-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-6,7-дикарбоксилатов [4].

Предложенный метод представляет собой осуществляемую в режиме one-pot конденсацию 3-амино-1H-1,2,4-триазола, диметилацетилендикарбоксилата и арилальдегидов в присутствии твердого катализатора – карбоната натрия на оксиде кремния. Возможность неоднократного применения гетерогенного катализатора делает найденную процедуру удобной и оказывающей небольшое воздействие на окружающую среду.

Рисунок из Synlett 2015; 26(13): 1867

Грегори О’Нил (Gregory W. O’Neil) разработал процедуру, заключающуюся в метатезисе с замыканием цикла ацилоксисульфонов с последующим элиминированием сульфоновой группы, которую можно использовать для синтеза &γ-алкилиденбутенолидов [5].

Предполагается, что отщепление протекает в соответствии с механизмом E_1cb и позволяет получать (Z)-γ-алкилиденбутенолиды в качестве основных продуктов.

Обзоры недели: обзор, посвященный свежим достижениям в применении органокатализируемых каскадных реакций в получении четвертичных стереоцентров [6]; обзор, посвященный текущим успехам в применении хлорида йода для катализа электрофильных циклизаций [7]; обзор, описывающий катализ синтеза энантиочистых производных индола, катализируемых хиральными фосфорными кислотами [8] и обзор, описывающий использование гипервалентного йода(III) в функционализации связей углерод-водород [9].

Источники: [1] Synthesis 2015; 47(14): 2073; DOI: 10.1055/s-0034-1380204; [2] Synthesis 2015; 47(14): 2081; DOI: 10.1055/s-0034-1379910; [3] Synthesis 2015; 47(15): 2281; DOI: 10.1055/s-0034-1380658; [4] Synlett 2015; 26(13): 1804; DOI: 10.1055/s-0034-1380677; [5] Synlett 2015; 26(13): 1867; DOI: 10.1055/s-0034-1378721; [6] Synthesis 2015; 47(15): 2139; DOI: 10.1055/s-0034-1378742; [7] Synthesis 2015; 47(14): 1961; DOI: 10.1055/s-0034-1378705; [8] Synthesis 2015; 47(14): 1990; DOI: 10.1055/s-0034-1378837; [9] Synlett 2015; 26(13): 1785; DOI: 10.1055/s-0034-1379912

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез