Новости химической науки > Органический дайджест 386

В этом выпуске дайджеста: трехкомпонентное карбоборирование алкенов, катализируемое медью; катализируемое медью карбоксилирование метилкарбонатом натрия; удобный синтез 3-оксиндолов; полный синтез пуберилиновой кислоты, перспективного противомалярийного препарата и общий и хемоселективный подход к синтезу енаминонов.

Рисунок из Synthesis 2014; 46(14): 1924

Хирото Йосида (Hiroto Yoshida) сообщает о наблюдавшемся им трехкомпонентном процессе карбоборирования алкенов в ходе реакции диборсодержащего соединения и углеродных электрофилов в присутствии катализатора – комплекса меди с N-гетероциклическим карбеном [1].

Реакция карбоборирования позволяет получить различные по структуре полизамещенные борилалканы за счет региоселективного образования связей углерод-бор и углерод-углерод.

Рисунок из Synthesis 2014; 46(14): 1881

Туан Мин Нгуен (Tuan Minh Nguyen) наблюдал, что в присутствии катализатора на основе меди метилкарбонат калия может выступать в роли агента карбоксилирования аллил- и арилбороновых эфиров для синтеза карбоновых кислот [2].

Рисунок из Chem. Commun., 2014, 50, 8689

Лон-Ву Йе (Long-Wu Ye) описывает новое катализируемое золотом внутримолекулярное окисление о-этиниланилинов. Предложенная стратегия позволяет получить представительный ряд функционализированных 3-оксииндолов [3].

Рисунок из Chem. Commun., 2014, 50, 8715

Тосиаки Суназука (Toshiaki Sunazuka) предлагает эффективный и практичный полный синтез пуберулиновой кислоты (puberulic acid). Синтез был проведен в 8 стадий, общий выход составляет 54%, синтез включает в себя две стадии образования связей С–С и протекает без введения атомов кислорода в скелет соединения [4].

Ключевая стадия синтеза – получение трополоновой структуры, была осуществлена за счет мультитандемного окисления алифатического триола; исходным веществом для синтеза была D-(+)-галактоза.

Рисунок из Chem. Commun., 2014, 50, 8761

Пей-Кван Хуан (Pei-Qiang Huang) описывает протекающую в режиме one-pot хемоселективную реакцию, протекающую по типу реакции Кневеналеля, в которой в качестве электрофильных субстратов применяются стабильные амиды и лактамы [5].

Метод основывается на протекающей in situ активации карбонильной группы амидного субстрата ангидридом трифторуксусной кислоты и последующей реакции с карбанионами, которые генерируются из карбонильных соединений in situ.

Обзоры недели: обзор, посвященный димерным пиррол-имидазольным алкалоидам [6]; обзор, посвященный синтезу хиральных каликсаренов с помощью бензаннулирования по Дотцу (Dötz Benzannulation) [7] и каталитическим асимметрическим аза-реакциям Дильса-Альдера (реакция циклоприсоединия по Поварову) [8].

Источники: [1] Synthesis 2014; 46(14): 1924; DOI: 10.1055/s-0033-1341267; [2] Synthesis 2014; 46(14): 1881; DOI: 10.1055/s-0033-1339119; [3] Chem. Commun., 2014, 50, 8689; DOI: 10.1039/C4CC03565H; [4] Chem. Commun., 2014, 50, 8715; DOI: 10.1039/C4CC03134B; [5] Chem. Commun., 2014, 50, 8761; DOI: 10.1039/C4CC03826F; [6] Chem. Commun., 2014, 50, 8628; DOI: 10.1039/C4CC02290D; [7] Synthesis 2014; 46(14): 1836; DOI: 10.1055/s-0033-1339122; [8] Synthesis 2014; 46(02): 135; DOI: 10.1055/s-0033-1338581

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез