Новости химической науки > Новый способ получения аминокислот

Химики из США разработали новый способ получения аминокислот, которые уже широко используются как компоненты фармацевтических препаратов и хиральные катализаторы.

Исследователи заявляют, что предложенный ими синтетический протокол может быть легко масштабирован, он дешевле, а также экологически безопаснее, чем существующие методы синтеза этих соединений.

Предполагаемый механизм каталитической реакции. Структура в скобках – иминий/цианидная ионная пара, непосредственно предшествующая образованию связи C-C. (Рисунок из Nature, 2009, DOI: 10.1038/nature08484)

α-Аминокислоты – строительные блоки белковых молекул, однако при гидролизе белка может происходить рацемизация аминокислоты, а для большинства практических приложений требуются энантиомерно чистые аминокислоты.

Для получения таких α-аминокислот обычно используется синтез Штрекера-Зелинского – реакция имина или его эквивалента с цианистым водородом с последующим гидролизом нитрила. Однако синтез Штрекера не может применяться для синтеза энантиомерно чистых аминокислот в больших количествах.

Стефан Зюнд (Stephan Zuend) с коллегами из Гарварда слегка модифицировали стандартный синтез Штрекера, разработав простой хиральный катализатор на основе мочевины, контролирующий ключевой этап синтеза Штрекера – стадию присоединения циановодорода. Новый катализатор может быть использован для масштабированного асимметрического синтез Штрекера.

Зюнд заявляет, что существующие методы получения аминокислот требуют использования стехиометрических количеств хиральных добавок, в них часто могут применяться опасные и дорогие источники цианида (например, триметилсилилцианид), в то время как его синтетический протокол подразумевает использование лишь небольших количеств хирального катализатора и сравнительно дешевого источника цианидов – KCN. Новый метод позволяет уменьшить количество отходов и сделать реакцию Штрекера-Зелинского менее опасной.

Источник: Nature, 2009, DOI: 10.1038/nature08484

метки статьи: #биохимия, #медицинская химия, #органическая химия, #органический синтез