ДАФФА РЕАКЦИЯ, формулирование фенолов в орто-положение нагреванием с уротропином (гексаметилентетрамином) и Н3ВО3 с послед. кислотным гидролизом образовавшегося ароматич. имина:
Р-цию проводят в глицерине или уксусной кислоте. Участвующий в процессе катион формалъдимина CH2=NH2+ образуется при разложении уротропина. Если орто-положение занято, формилирование идет в пара-положение. Р-ция отличается высокой селективностью. В даффа реакция вступают алкилфенолы. хлорфенолы. a- и b-нафтолы. Из салициловой кислоты образуется смесь 4- и 5-формилсалициловых кислот. Побочные продукты - крезолы и диальдегиды. Выход реакции 10-30%. В условиях даффа реакция диалкиланилины формилируются в пара-положение. Если в качестве катализатора используют CF3COOH, удается формилировать ароматич. углеводороды. например, толуол. ксилол. в этих условиях процесс становится пара-селективным, в т.ч. для фенолов.
Р-ция открыта Дж. Даффом в 1932.
Лит.. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 710-11.
Н. В. Лукашов.
