главная > справочник > химическая энциклопедия:

ДАРЗАНА РЕАКЦИЯ

ДАРЗАНА РЕАКЦИЯ (конденсация Дарзана), получение оксиранов взаимод. альдегидов или кетонов с галогенкарбонильными соед. в присутствии оснований (щелочных металлов. их алкоголятов или амидов):

Р-цию проводят в инертной атмосфере при 0°С. Галогенкарбонильными соед. служат эфиры, амиды галогснкарбоновых к-т, галогенкетоны и др.; в реакцию, подобную дарзана реакция, вступают также винилоги обычных реагентов и галогенсульфоны:

Возможно также использование производных дигалогенкислот;

Наиб. широко применяют конденсацию с эфирами галогенкислот, ведущую к образованию глицидных эфиров. Гидролиз и декарбоксилирование последних приводит к альдегидам и кетонам с большим числом атомов углерода.

Механизм дарзана реакция лучше всего отображается схемой, которая подтверждается кинетич. данными и выделением галогенгидринов:

Осн. побочные продукты дарзана реакция образуются в результате автоконденсации, алкилирования карбонильного соед. или изомеризации оксиранов. Р-ция открыта Э. Эрленмейером в 1892, подробно изучалась Г. Дарзаном с 1904.

Лит. Обшая органическая химия, пер. с англ., т. 2. М.. 1982, с. 728-29.