главная > справочник > химическая энциклопедия:

ГЛИЦИДАЛЬДЕГИД

ГЛИЦИДАЛЬДЕГИД (оксиранкарбальдегид), мол. м. 72; бесцв. жидкость (ф-ла I); т. кип. 112-113°С, 57-58°С/100 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,126, n_D²⁰ 1,4185; хорошо раств. в орглицидальдегид растворителях, плохо - в воде. С 1,3-дикарбонильными соед. в присутствии пиперидиний ацетата образует производные фурана.

С первичными ароматич. аминами реагирует по альдегидной группе с образованием N-глицидилиденамина, с эфирами галогензамещенных карбоновых кислот образует эфиры 2,3,4,5-диэпоксивалериановой кислоты, например:

С ортомуравьиным эфиром дает диэтилацеталь глицидальдегид, с кетеном-лактон 4,5-эпокси-З-гидроксивалериановой к-ты, например:

Действием NaBH₄ в водном спирте или LiАlН₄ в эфире восстанавливается в глицидол. Под действием соед., содержащих подвижный атом водорода, кольцо в глицидальдегид раскрывается. Получают глицидальдегид обработкой акролеина щелочным раствором Н₂О₂. Применяют в орглицидальдегид синтезе.

Лит.: Williams Р. Н„ PayneG.B., Sullivan H.J., Van EssP.R., "J. Amer. Chem. Soc.", 1960, v. 82, p. 4883-88. E.H. Караулова.