ГЛИЦЕРИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (альдотриоза), простейший моносахарид.
Существует в виде D-( + )- и L-( — )-изомеров (ф-лы I и II соотв.). В кристаллич.
состоянии - циклич. 6-членный димер, в водном растворе - мономер. Для рацемата
димера т. пл. 145°С, т. кип. 140-150°С/0,8 мм рт. ст. Хорошо растворим
в воде. плохо -в этаноле. эфире, не растворим в бензоле. гептане. Легко
изомеризуется в дигидроксиацетон (НОСН2)2СО, при
окислении превращ. в глицерин.вую кислоту, при восстановлении - в глицерин.
Под действием щелочей конденсируется с образованием гексоз. С дигидроксиацетоном
образует гексулозы, с фенилгидразином - озазон.
Рацемат глицериновый альдегид получают окислением глицерин. (напр., раствором Н2О2
и FeCl2, HNO,) или акролеина (надбензойной кислотой, Н2О2
или др.). L-( — )-Изомер удобно синтезировать окислением L-сорбозы с послед.
кислотным гидролизом образовавшегося продукта, D-(+)-изомер-окислением
D-фруктозы, 1,2 :5,6-ди-О-изопропилиден-D-маннита или D-маннита.
Производное глицериновый альдегид-D-глицеральдегид - 3 - фосфат образуется в зеленых
растениях в тем-новой фазе фотосинтеза. является промежут. продуктом при
гликолизе, спиртовом брожении и биосинтезе Сахаров.
По сходству абс. конфигураций асимметрич. центров моносахарид.в (в этом
случае наиб. удаленного от карбонильной группы), гидроксикислот и аминокислот
с конфигурацией асимметрич. центра L- или D-глицериновый альдегид соответствующее соединение
ОТНОСЯТ, К L- ИЛИ D-рЯДу. Л. В. Бакиновский.
