главная > справочник > химическая энциклопедия:

ЦЕЛЛОЗОЛЬВЫ

ЦЕЛЛОЗОЛЬВЫ, торговое назв. простых моноалкиловых эфиров этиленгликоля общей ф-лы ROCH₂CH₂OH. Иногда к Ц. относят также диалкиловые эфиры этиленгликоля ROCH₂CH₂OR'.

Ц.- горючие бесцв. жидкости (табл.), со слабым спиртовым или гликолевым запахом; бензилцеллозольв - с запахом розы. Большинство Ц. раств. в воде, спиртах, гликолях и др. орг. растворителях, ограниченно раств. в воде 2-этилбутилцеллозольв (1,2 г в 100 г при 20 °С) и фенилцеллозольв (2,7 г в 100 г при 20 ^оС).

Ц. обладают хим. свойствами, характерными для этиленгликоля и простых эфиров. Металлы и их гидроксиды легко замещают водород гидроксильной группы; при взаимод. с карбоновыми кислотами образуются сложные эфиры, например с уксусной кислотой - целлозольвацетат: C₂H₅OCH₂CH₂OH + СН₃СООН С₂Н₅ОСН₂СН₂ОСОСН₃; при оксиэтилировании - эфиры ди-, три- и т. д. этиленгликолей.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦЕЛЛОЗОЛЬВОВ

Соединение	Мол. м.	Т. пл., оС	Тип., оС
Метилцеллозольв аOH3OCH2CH2OH	76,09	-85,1	124,6	0,9646	1,4021
Этилцеллозольв б C2H5OCH2CН2OH	90,12	-70	135,6	0,9311	1,4076
Бутилцеллозольв в C4Н9OCH2CH2OH	118,18	-70	170,2	0,9022	1,4198
Гексилцеллозольв в C6Н13OCH2CH2OH	146,23	-50,1	208,1	0,9887	1,4290
Фенилцеллозольв вC6H5OCH2CH2OH	138,17	—	215	1,030	1,5386
2-Эталбутилцеллозольв в (С2Н5)2СНСН2ОСН2СН2ОН	146,23	-90	196,7	0,8954	1,4304

В промышленности Ц. получают взаимод. этиленоксида с соответствующими спиртами при 150-200 °С и давлении 2-4 МПа в присутствии гомогенных (к-ты, щелочи) или гетерогенных (цеолиты, алюмосиликаты, силикагели и др.) катализаторов.

Для снижения себестоимости товарных продуктов создаются пром. установки с "гибкой" технологией, позволяющие синтезировать эфиры моно-, ди- и триэтиленгликоля на основе этиленоксида и спиртов С₁- С₄.

Ц. могут быть получены также взаимод. этиленхлоргидрина и алкоголята Na (выход эфиров из алкоголятов нормальных спиртов 60-65%, спиртов изостроения 30-35%) либо взаимод. моноэтиленгликоля с диалкилсульфатами в присутствии щелочи.

Ц.- растворители нитратов и ацетатов целлюлозы (отсюда и назв.- целлозольвы), прир. и синтетич. смол, поливинилацетата; компоненты растворителей для удаления старых лакокрасочных покрытий; входят в состав аппретур для отделки кож, хим. чистки одежды; придают краскам способность раств. в воде; текстильно-вспомогат. вещества. Бутилцеллозольв благодаря совместимости с алкидными смолами снижает вязкость лака, позволяет наносить алкидный лак на нитроцеллюлозные эмали; добавление к алкидным смолам целлозольвацетата замедляет испарение растворителя. Метил- и этилцеллозольвы - присадки к реактивным авиационным топливам для предотвращения образования кристаллов льда (к автомобильным бензинам добавляют бутил целлозольв). Этилцеллозольв включают в состав антиобледенит. жидкостей для ветровых стекол автомобилей (до 10%). Ц. часто используют как разделяющие агенты при азеотропной ректификации спиртов и углеводородов. Бензилцеллозольв - сырье в произ-ве душистых веществ и фиксатор запаха в парфюмерии.

Пары Ц., особенно низших, ядовиты; накапливаясь в организме, могут вызывать изменения в печени и почках; при хронич. отравлениях поражают главным образом центр. нервную систему и слизистые оболочки. Всасываются через кожу, вызывают дерматит, при приеме внутрь - смерть.

Горючи, для метил- и этилцеллозольва КПВ смеси паров с воздухом 3-14% и 2,6-15,7% (по объему); ПДК в воздухе рабочей зоны соотв. 5 мг/м³ и 10 мг/м . С увеличением мол. массы токсичность снижается.

Мировое производство более 400 тыс. т в год (1990).

Лит.: Дымент О. Н., Казанский К. С., Мирошников А. М., Гликоля и другие производные окисей этилена и пропилена, М., 1976; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980.

Б. Б. Чесноков.