главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ

ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ (1,2-диацил- -глице-ро-3-фосфоэтаноламины), соед. общей ф-лы , где R - обычно ацил насыщенной, a R' - ненасыщенной кислоты с 16-24 атомами С в цепи.

Бесцв. кристаллы. Для димиристоил-, дипальмитоил- и дистеароилфосфатидилэтаноламинов т. пл. соотв. 195-196, 186-187 и 180-182 ⁰C; т.размягч. 86, 88 и 83 ⁰C; [a]²⁶_D +6,7, +6,4 и 6,0 ⁰C (хлороформ). При обработке щелочью Ф. гидролизуются с образованием кислот и sn-глицеро-3-фосфоэта-ноламина.

При диспергировании в воде и солевых растворах при рН ок. 7 Ф. липосом не образуют, однако при диспергировании в растворах с низкой ионной силой, а также при высоких значениях рН формируют бислойные модельные мембраны. Аналогичные структуры они образуют в смеси с фосфатидилхолинами.

Ф. содержатся во всех органах животных. В значит, кол-вах обнаружены в головном мозге, в плазме крови, печени и почках. Ф. и N-ацил-Ф. найдены и в разл. видах морских организмов, в т. ч. у рыб; являются одними из осн. представителей липидов бактерий.

Биосинтез Ф. осуществляется путем переноса остатка фос-фоэтаноламина с цитидиндифосфатэтаноламина на 1,2-диа-цил-sn-глицерины. Минорный путь - декарбоксилирование фосфатидилсеринов ферментами фосфатидилсериндекар-ооксилазами. Катаболизм Ф. осуществляется под действием фосфолипаз. Ф.- предшественники фосфатидилхолинов.

Получение Ф. из прир. источников включает процессы экстрагирования липидов и послед, хроматографирование. Разделение на индивидуальные Ф. достигается с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии. Получают Ф. также из фосфатидилхолинов с помощью реакции трансфос-фатидилирования, катализируемой фосфатазой, в присутствии эта-ноламина. Синтез Ф. с R = R' из прир. Ф. включает получение N-тритил-Ф., их деацилирование, реацилирование активированными производными жирных кислот с послед, удалением N-тритильной защитной группы.

Хим. синтез Ф. основан на фосфорилировании 1,2-ди-ацил-sn-глицеринов разл. активированными производными N-защищенного фосфоэтаноламина или на взаимод. фосфа-тидовых кислот с N-защищенным этаноламином в присутствии активирующих агентов.

Лит.: Химия липидов, M., 1983; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst- N. Y.- Oxf., 1982; Hermetter A. [а. о.], "Chem. Phys. Lipids", 1983, v. 32, № 2, p. 145-52; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Haiwood, F. B. Padley, L.- N. Y., 1986. Г. А. Серебренникова.