главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФОСФАТИДИЛГЛИЦЕРИНЫ

ФОСФАТИДИЛГЛИЦЕРИНЫ (1,2-диацил-м-глице-ро-З-фосфо-sn-1' - глицерины), соед. общей ф-лы ROCH₂CH(OR')CH₂OP(O)(O^-)OCH₂CH(OH)CH₂OH, где R и R' - ацилы жирных кислот. Жирнокислотный состав Ф. соответствует таковому др. фосфолипидов из того же источника; из хлоропластов растений выделен Ф. с необычными жирно-кислотными остатками и их размещением в молекуле (полиненасыщенный остаток в положении 1) - 1-лино-леноил-2-(транс-3-гексадеценоил)-sn-глицеро-3-фосфо-sn-1'-глицерин.

Кристаллич. или воскоподобные вещества, неустойчивы в виде своб. кислоты. Для Ва-соли дистеароил-sn-глицеро-3-фос-фо-sn-1'-глицерина т. пл. 166 ⁰C, +9,2° (пиридин), для Na-соли 1 -олеоил-2-пальмитоил-м-глицеро-3-фосфо-sn-1'-глицерина - соотв. 176-179 ⁰C и +1,02° (хлороформ).

Ф.- одни из осн. фосфолипидов растений и водорослей (до 60% по массе от всех фосфолипидов в хлоропластах), а также большинства бактерий (до 70% от всех фосфолипидов); в тканях животных - обычно минорный фосфолипид (содержится в осн. в митохондриях).

Биосинтез Ф. включает ацилирование sn-глицеро-З-фосфата действием ацил-кофермента А (фермент - ацилтранс-фераза), образующаяся фосфатидовая кислота в реакции с sn-глицеро-З-фосфатом (фермент - фосфатидилглицерин-фосфатсинтетаза) дает фосфатидилглицеринфосфат (Ф., фосфорилированный по концевой группе ОН остатка глицерина); расщепление последнего специфич. фосфатазой приводит к Ф.

Ф. являются метаболии, предшественниками дифосфатидил-глицеринов, бис-(моноацилглицеро)фосфатов и фосфатидил-глицерина аминокислотных эфиров. Катаболизм Ф. осуществляется фосфолипазами и некоторыми др. ферментами.

Получают Ф. из прир. источников, полным хим. синтезом, а также полусинтезом - действием на фосфатидилхолин глицерина и фосфолипазы (образуется Ф. с рацемич. остатком глицерина).

Лит.: Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, AmsL- N. Y.- Oxf., 1982, р. 215-61; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J.L. Harwood, F. В. Padley, L.- N. Y., 1986. Ю. Г. Малоткосский.