главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФЛУОРАНТЕН

ФЛУОРАНТЕН, мол. м. 202,26; бесцв. кристаллы, т.пл. 110,4-111,4 °С,т.кип. 382-383 ⁰C, 217 °С/30 мм рт.ст.; 329 кДж/кг, -39130 кДж/кг (25 ⁰C). Не раств. в воде, легко раств. в диэтиловом эфире, горячем этаноле.

Восстановление Ф. Na в спирте приводит к 1,2,3,10b-тетрагидрофлуорантену, гидрирование в присутствии Ni - к пергидро-флуорантену. Ф. окисляется хромовой кислотой сначала до флуорантен-2, 3-хинона, а затем до 9-флуоренон-1-карбоновой кислоты. При электроф. замещении активны положения 3 и 8. При фотохим. бромировании в CS₂ образуются 3- и 8-бром-производные, в CH₃COOH - 3,8,9-трибромфлуорантен, при нитровании HNO₃ в CH₃COOH - смесь 3- и 8-нитропроиз-водных. Сульфирование конц. H₂SO₄ приводит к флуоран-тен-3,9-дисульфокислоте, которая при сплавлении с KOH превращается в 3,9-дигидроксифлуорантен. Ф. вступает в реакции Фриделя - Крафтса: взаимод. с CH₃COCl дает смесь 3- и 8-ацетилфлуорантенов с 3,9-диацетилпроизводным, взаимод. с бензоилхлоридом - 8-бензоилфлуорантен с примесью 4-бензоилфлуорантена, с фталевым ангидридом в CS₂ в присутствии AlCl₃ образуется смесь 2-(3-флуорантеноил)- и 2-(8-флуо-рантеноил)бензойных кислот.

Ф. в кол-ве 2-3,5% содержится во фракции "антраценовое масло" кам.-уг. смолы.

В промышленности Ф. получают перегонкой кам.-уг. смолы; очищают перекристаллизацией. Препаративно синтезируют по схеме:

Применяют Ф. для получения флуоресцентных красителей; тетрагидропроизводные Ф.- исходные продукты в синтезе некоторых лек. ср-в.

Лит.: Клар Э., Полициклическне углеводороды, пер. с англ., т. 2, M., 1971, с. 292-301; Соколов В.3., Харлампович Г.Д., Производство и использование ароматических углеводородов, M., 1980; Ullmann's Encyklopadie; 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685. Н.Н. Артамонова.