главная > справочник > химическая энциклопедия:

N-ФЕНИЛНАФТИЛАМИНЫ

N-ФЕНИЛНАФТИЛАМИНЫ (анилинонафталины), мол. м. 219,26. Различают N-фенил-1-нафтиламин ( ., неозон А, нонокс А) и N-фенил-2-нафтиламин ( ., неозон Д, нонокс Д). Бесцв. кристаллы, для и . соотв. т.пл. 62-63 ⁰C и 108 ⁰C, т. кип. 224°С/12 мм рт.ст. и 236 ⁰C/15 мм рт.ст.; -8389,22 и -8325,53 кДж/моль. Хорошо раств. в ди этиловом эфире, этаноле, бензоле, CHCl₃ (с голубой флуоресценцией); . раств. в воде (1,44 г в 100 мл при 25 ⁰C), не растворяется.

По хим. свойствам Ф.- типичные представители ароматич. аминов. Бромирование Ф. избытком Br₂ в CH₃COOH, нитрование HNO₃ в CH₃COOH при 95-100 ⁰C идет по нафталиновому ядру с образованием смеси соответствующих ди- и тетразамещенных производных; при сульфировании конц. H₂SO₄ при 240 ⁰C . разлагается на 2-нафтол и анилин.

В промышленности a-Ф. получают взаимод. анилина с 1-нафтил-амином в жидкой фазе при 230-250 ⁰C (кат. I₂ или n-толуол-сульфокислота) или в паровой фазе при нагр. смеси веществ до 800 С над гелем Al₂O₃. . получают нагреванием анилина с 2-нафголом при 180-200 ⁰C (кат. I₂, SO₂ или H₂SO₄). Лаб. способ получения .- кипячение 2-бромнафталина с ацет-анилидом в нитробензоле в присутствии K₂CO₃, KI и сплавов Cu (гл. обр. бронзы).

Ф- антиоксиданты для синтетич. каучуков, полиэтилена и полиизобутилена ( .); применяются в произ-ве арилмета-новых красителей ( .) и азокрасителей для ацетатного шелка .- реагент для определения атм. озона.

Ф.- умеренно токсичны; вызывают дерматиты, способствуют превращению в организме гемоглобина в метгемоглобин ( .), вредно действуют на печень ( .). ПДК . в атм. воздухе 0,03 мг/м³.

Лит.: Доналдсон H., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., M., 1963; Ullmann's EncyklopSdie, 4 AuH., Bd 17, Weinheim -N. Y., 1979, S. 107; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 726-27. я. H. Артамонова.