главная > справочник > химическая энциклопедия:

Винилацетилен

Винилацетилен (1-бутен-З-ин) СН₂=СНС СН, мол. м. 52,076; бесцв. газ с острым запахом; т. пл. — 138°С, т. кип. 5,01 °С; d₄⁰ 0,7095; n_D¹ 1,4161; Н°_исп 23,5 кДж/моль. Н^о_обр - 304,6 кДж/моль; С^о_p 73,28 Дж/(моль*К); S^о 20,4 Дж/(моль*К). Раств. в бензоле и других орг. растворителях, не раств. в воде. Атом Н группы —С СН способен замещаться на металл при взаимод. с металлами или металлорг. соед. типа LiR, RMgHal. С аммиачными растворами солей Cu(I) или Ag₂O винилацетилен также образует металлич. производные, характерные для ацетиленовых углеводородов При повышенных температурах и давлении или в присутствии инициаторов легко полимеризуется с образованием продуктов, используемых в произ-ве лакокрасочных материалов (см. Винил-и дивинилацетиленовые лаки). Гидрируется над Pd-чернью в мягких условиях до бутадиена. Легко конденсируется с кетонами (р-ция Фаворского):

Гидратируется [кат. - соли Hg(II)] с образованием метил-винилкетона СН₃СОСН—СН₂. Присоединяет галогены по тройной связи и в положение 1,4. Гидрохлорирование винилацетилена в присутствии CuCl приводит к хлоро-прену СН₂=СНС(С1)=СН₂.

В промышленности винилацетилен получают димеризацией ацетилена в водном растворе, содержащем CuCl, NH₄C1 и НС1, при 50-100°С; выход 60-70%; побочный продукт-дивинилацетилен (значит. кол-ва). Винилацетилен может быть получен взаимод. 1,3-дихлор-2-бутена с КОН в среде этиленгликоля. Образуется также как побочный продукт в произ-ве ацетилена электрокрекингом метана. Для винилацетилена КПВ 1,7-73,7%. Раздражает слизистые оболочки; ПДК 20 мг/м³.

Лит.: Ньюлэнд Ю., Фогт Р., Химия ацетилена, пер. с англ., М., 1947; Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 1, Л., 1978. © Г. В. Дроздов