главная > справочник > химическая энциклопедия:

БИШЛЕРА-НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ

БИШЛЕРА-НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ, циклодегидратация N-ацил фенилэтиламинов с образованием замещенных 3,4-дигидроизохинолинов:

Процесс проводят в инертном безводном растворителе, как правило, при нагр. до температуры кипения. В кач-ве дегидратирующих агентов обычно используют РОС1₃, Р₂О₅, их смесь или РС1₅, реже-А1С1₃, ZnCl₂ и др. Электроноакцепторные группы в ароматич. цикле и заместители в боковой цепи препятствуют реакции. Побочные процессы -окисление 3,4-дигидроизохинолинов и их диспропорционирование с образованием изохинолинов и тетрагидроизохинолинов.

При циклодегидратации N-ацил гидрокси фенилэтиламинов образуются замещенные изохинолины (П и кислоте-Гамса реакция):

Б.-Н. р. применяется главным образом для синтеза изохинолинов. которые образуются при дегидрировании 3,4-дигидроизохинолинов. Р-ция открыта А. Бишлером и В. Напиральским в 1893.

Лит.: Уэли В., Говиндачари Т., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 6, М., 1953, с. 98-176; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 257-58; Dominguez Е., Lete Е., "Heterocycles", 1983, v. 20, № 7, p. 1247-54. Г.Л. Мищенко.