главная > справочник > химическая энциклопедия:

ЭРГОТАМИН

ЭРГОТАМИН (ф-лу см. в ст. Эргоалкалоиды}, мол. м. 581,68; пептидный алкалоид. продуцируемый спорыньей (Claviceps purpurea). Бесцв. кристаллы. т. пл. 212-214 °С (из бензола); -160° (СНС1₃), -12,7° (C₅H₅N); раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде. эрготамин легко (напр., при кристаллизации) переходит в диастереомер по атому С-8 - эрготаминин, т. пл. 241-243 °С; +369° (СНС1₃). Обратный переход происходит при осаждении сульфата эрготамин из ледяной СН₃СООН.

эрготамин- основание, образует соли по атому N-6: тартрат (С₃₃Н₃₅N₅О₅)₂ * С₄Н₆О₆ * 2СН₃ОН, т. пл. 203 °С; гидрохлорид, т. пл. 212 °С (с разл.); малеат, т. пл. 195-197 °С (с разл.); фосфат, т. пл. 200 °С (с разл.); сульфат, т. пл. 207 °С (с разл.). При щелочном гидролизе эрготамин распадается на лизергиновую кислоту, L-пролин, L-фенилаланин, пировиноградную кислоту и аммиак.

Осуществлен лаб. синтез эрготамин В промышленности его получают из oклероций спорыньи, которой специально заражают посевы ржи.

эрготамин оказывает продолжит. стимулирующее действие на гладкую мускулатуру матки, проявляет кровеостанавливающий эффект. В медицине эрготамин используют в виде тартрата как маточное ср-во и ср-во против мигрени. эрготамин входит в состав многих лек. препаратов, применяемых при вегетативных дистониях, неврозах, гипертиреозе, мигрени. ЛД₅₀ 60 мг/кг (мыши, внутривенно), 3,5 мг/кг (кролики, внутривенно), 11 мг/кг (кошки, подкожно).

Лит.: Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакология растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980.

А А. Ибрагимов.

Дополнительная информация: "эрготамин: химические и физические свойства".