главная > справочник > химическая энциклопедия:

ЦИКЛООКТАТЕТРАЕН

ЦИКЛООКТАТЕТРАЕН (ф-ла I), мол. м. 104,14; золотисто-желтая жидкость. т. пл. -7 °С, т. кип. 142 °С, 0,9206; 1,5375; -4475,7 кДж/моль; 43,12 кДж/моль. Длины связей в молекуле (нм): С = С 0,13, С—С 0,146, С—Н 0,109, углы С = С—Н 118,3°, С = С—С 126,46°.

циклооктатетраен проявляет свойства ненасыщ. соед.: легко присоединяет водород, галогены. окисляется.

Гидрирование приводит к продуктам частичного или полного восстановления. реакцию используют в синтезе пробковой кислоты:

При хлорировании циклооктатетраен при температуре от -30 до 0 °С образуется главным образом 2,3,4,5,7,8-гексахлорбицикло[4.2.0]октан, а при действии SO₂C1₂ - 7,8-дихлорбицикло[4.2.0]окта-2,4-диен; последний при гидрировании превращается в бицикло[4.2.0]октан:

Надкислоты окисляют циклооктатетраен до эпоксида, при гидрировании которого образуется циклооктанол:

Окисление циклооктатетраен гипохлоритами в щелочной среде приводит к терефталевому альдегиду. хромовым ангидридом в уксусной кислоте - к терефгалевой кислоте.

При длительном кипячении в атмосфере азота циклооктатетраен димери-зуется по схеме диенового синтеза. в более жестких условиях - полимеризуется.

Получают циклооктатетраен тетрамеризацией ацетилена в присут. солей Ni при 50-60 °С под давлением в среде ТГФ.

Применяют циклооктатетраен для получения циклооктана, циклооктена и др. соед. этого ряда.

Лит.: Химия ацетилена. Сб., пер. с англ, и нем., М., 1954; Schroder G., Cyclooctatetraen, Weinheim, 1965.

Э. Е. Нифантъев.