главная > справочник > химическая энциклопедия:

Циановая кислота

Циановая кислота (цианатная кислота) в своб. виде существует в виде изоформы (изоциановая кислота) HN = C = O, мол. м. 43,03; бесцв. жидкость с резким запахом, напоминающим запах уксусной к-ты; т. пл. от -81 до -79 °С, кристаллы ромбич. сингонии (а = 1,082 нм, b = 0,552 нм, с = 0,357 нм, z = 4, пространств. группа Рата); т. кип. 23,5 °С; давление пара 36,13 кПа (273,16 К); 1,140; С_р44,77 Дж/(моль x К) (300 К); -153,3 кДж/моль, 28,4 кДж/моль, 238,5 Дж/(моль x К). Сильная кислота, K_a (водный раствор, 25 °С) 1,9 x ^10-4. Образует соли. имеющие главным образом изостроение (см. Цианаты неорганические).

С NH₃ циановая кислота дает цианат аммония NH₄NCO, при нагр. превращающийся в мочевину (Н₂N)₂СО. В водных растворах циановая кислота гидролизуется:

HNCO + H₂O H₂NCOOH CO₂ + NH₃

Разб. растворы циановой кислоты в диэтиловом эфире, бензоле и толуоле устойчивы в течение длит. времени. В спиртовом растворе циановой кислоты превращается в эфиры аллофановой кислоты:

При недостатке циановой кислоты продуктом реакции является уретан. С ненасыщенными соед. образует изоцианаты.

RCH = СН₂ + HNCO RCH₂CH₂NCO

При температуре ниже 150 °С циановая кислота полимеризуется, в осн. до линейного циамелида выше 150 °С - до циклич. тримера - циануровой кислоты.

Циановую кислоту обычно получают деполимеризацией очищенной циануровой кислоты (примеси м. б. причиной взрыва) при 400 °С в токе N₂. Продукт реакции конденсируют при -80 °С, встряхивают с Р₂О₅ и Ag₂O для освобождения от следов влаги и HCN и перегоняют в глубоком вакууме. Другие методы - окисление HCN при 630-650 °С на контактной сетке из золота.

Циановая кислота - исходное вещество в синтезе цианатов и изоцианатов, уретанов, аллофанатов, семикарбазида и его производных. Токсична.

Лит.: Химия псевдогалогенидов, пер. с нем., К., 1981; Руководство по неорганическому синтезу, пер. с нем., т. 3, М., 1985, с. 694-95.

© С. К. Смирнов.