БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДЫ (амиды бензолсулъфокислот), бесцв. кристаллы.
Для бензолмоносульфамида C6H5SO2NH2
мол. м. 157,19; т. пл. 156°С, т. возг. 140°С/0,015 мм рт. ст.;
17,3*10-30 и 15,82*10-30 Кл*м при 20°С соотв. в диоксане
и бензоле. Для бензол-1,2-, бензол-1,3- и бензол-1,4-дисульфамидов общей
ф-лы C6H4(SO2NH2)2
мол. м. 236,27; т. пл. 252, 227 и 288°С соответственно. Бензол-1,3,5-трисульфамид
C6H3(SO2NH2)3 имеет
мол. м. 315,350, т. пл. 346-347°С. бензолсульфамиды плохо раств. в холодной воде (напр.,
р-римость бензолсульфамида 0,43% по массе при 16°С, бензол-1,3- и бензол-1,4-дисульфамидов
- 0,16 и 0,07% при 20 °С соотв.), хорошо раств. в спирте. эфире, умеренно
- в уксусной кислоте, практически не раств. в хлороформе. бензоле. лигроине.
бензолсульфамиды - слабые кислоты; с основаниями образуют соли (напр., C6H5SO2NHNa);
медленно гидролизуются щелочами. очень легко - минер. кислотами. При взаимод.
с NaNO2 в конц. H2SO4 выделяют N2
и превращ. в бензолсульфокислоту. Реагируют с С12 или Вr2
в водном растворе щелочи, а также с гипогалогенидами щелочных или щел.-зем.
металлов с образованием солей N-галогенбензолсульфамидов типа [C6H5SO2NHal]-M
+
, где На1 = С1 или Вг. Аналогичные реакции в присутствии уксусной кислоты приводят
к N,N-дихлор(дибром)бензолсульфамидам, например C6H5SO2NC12.
Бензолмоносульфамид с бензоилхлоридом при 140°С дает бензоилбензолсульфамид
C6H5CONHSO2C6H5,
разлагающийся выше 150°С на бензонитрил и бензолсульфокислоту. С солями
диаэония в избытке КОН на холоду бензолсульфамиды образуют арилазиды (напр., C6H5SO2NH2
+ ->
ArN3
+ C6H5SO2H), в нейтральной среде-сульфанилтриазены
ArN=N—NHSO2C6H5, с сульфохлоридами RSO2C1
в водном растворе щелочи-несимметричные дисульфимиды C6H5SO2NHSO2R.
В промышленности получают бензолмоносульфамид, бензол-1,3-и бензол-1,4-дисульфамиды
взаимод. соответствующих бензолсульфохлоридов с водным раствором NH3
или (NH4)2CO3 при 70-90°С Алкилзамещенные
бензолсульфамиды синтезируют из бензолсульфохлорид о в и первичных или вторичных аминов
в водной среде либо в инертном растворителе (бензол, ацетон); реакцию проводят
в присут. NaOH, NaHCO3, CaCO3 или избытка исходного
амина при 20-80 °С.
Цветная реакция на бензолсульфамиды: образование темных кристаллов при смешении бензолсульфамиды с
2,5%-ным раствором КОН и затем с раствором 12 и Kl. бензолсульфамиды - промежут. продукты
в произ-ве моно- и дихлораминов Б (см. Хлорамины). Алкилбензолсульфамиды
- пластификаторы. бензолсульфамиды, содержащие в бензольном кольце группы NН2,-промежут.
продукты в произ-ве сульфамидных препаратов, азокрасителей и оптич. отбеливателей.
Для бензолмоносулъфамида ПДК 1,5-2,0 мг/м3 (рекомендуемая).
Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под
ред. Л.А. Ошина, М., 1978, с. 367-68. Н. бензолсульфамиды Карпова.