главная > справочник > химическая энциклопедия:

ХИНОЛИНОВАЯ КИСЛОТА

ХИНОЛИНОВАЯ КИСЛОТА (2,3-пиридиндикарбоновая к-та), мол. м. 167,12; бесцв. кристаллы. т. пл. 190-191 °С (с разл.). Раств. в воде. плохо раств. в этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. растворителях. При нагр. выше 190 °С или с СН₃СООН декарбоксилируется с образованием никотиновой кислоты. С солями тяжелых металлов легко образует плохо растворимые в воде и орг. растворителях соли, используемые для ее идентификации. например соль Сu(II) голубого цвета, соль Hg(II) коричневого цвета, Fе(III) - черно-коричневого, U(IV) - желто-зеленого цвета.

При нагр. с (СН₃СО)₂О или SOC1₂ хинолиновая кислота образует внутр. ангидрид, с NH₃ в сухом бензоле - имид (т. пл. 230 °С), с СН₃ОН в НС1 - диметиловый эфир (т. пл. 53-54 °С). При взаимод. с СН₃ОН в конц. H₂SO₄ хинолиновая кислота превращается в 2-метоксикарбонилникотиновую кислоту. Восстановление хинолиновая кислота Na в кипящем этаноле приводит к гексагидрохинолиновой кислоте, в кипящем изоамиловом спирте - к гексагидроникотиновой кислоте.

Получают X. к. окислением хинолина или 2,3-диметилпиридина щелочным раствором КМnО₄.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, М., 1953, с. 446; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 228.

Л. Н. Яхонтов.