главная > справочник > химическая энциклопедия:

Хиноксалин

Хиноксалин, мол. м. 130,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 28 °С, т. кип. 220-223 °С, 108-111 ^оС/12 мм рт. ст.; 1,69 х 10^-30 Кл х м; сравнительно сильное основание (рК_а0,51). Хорошо раств. в воде и большинстве орг. растворителей; с водой образует гидрат. т. пл. 37 ^оС.

X.- -дефицитное гетероароматич. соед. Легко вступает в реакции нуклеоф. присоединения и восстановления. напр.:

Электроф. замещение протекает по бензольному кольцу хиноксалина в жестких условиях, например нитрование смесью конц. HNO₃ и олеума при 90 °С (в течение суток) приводит к образованию смеси 1,5% 5-нитро- и 24% 5,6-динитрохиноксалина.

Хиноксалин инертен к окислению HNO₃ и К₂Сr₂О₇, однако окисление КМnО₄ в щелочном растворе сопровождается расщеплением бензольного кольца с образованием 2,3-пиразиндикарбоновой кислоты, окисление персульфатом аммония дает 2,3-дигидроксихиноксалин (выход 30%).

Хиноксалин легко превращается в N-оксиды, например окисление 1 эквивалентом надуксусной кислоты приводит к 1-оксиду, избытком к-ты - к 1,4-диоксиду. Дальнейшее восстановит. хлорирование моно- или ди-N-оксидов хиноксалинов действием РОС1₃ идет с образованием соотв. 2-хлор- и 2,3-дихлорпроизводных хиноксалина

Получают хиноксалин конденсацией о-фенилендиамина с глиоксалем или его бисульфитным производным при 60 °С.

Хиноксалин - структурный фрагмент некоторых прир. соед., например пептидного антибиотика эхиномицина. Некоторые производные хиноксалина обладают противовес палит., антибактериальной (напр., сульфахиноксалин), анальгетич. и противомалярийной активностью.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 373-403; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160; Sakata G., Мakinо К., "Heterocycles", v. 27,1988, p. 2481.

© P. А. Караханов, В. И. Келарев.