БЕНЗОИЛАЦЕТОН (1-фенил-1,3-бутандион, ацетилбензоилметан), мол.
м. 162,19; бесцв. кристаллы с резким запахом: т. пл. 61 °C т. кип. 261-262°С
134-136°С/16 мм рт.ст.; d490,5 1.044, nD77,8
1,5678; 39,1*10-3
Н/м (69°С);
83,88 кДж/моль (26,5°С); рКа8,72 (вода; енольная форма).
Раств. в спирте. хлороформе. бензоле. диэтиловом эфире. трудно - в воде.
В твердом состоянии и парах существует в виде енола (99%), в расплавленном
медленно переходит в дикетон.
С метилфенилгидразином
в среде эфира при 20°С бензоилацетон превращ. в монометилфенилгидразон (т. пл. 78-79°С),
с ионамиметаллов образует внутрикомплексные соединения, например:
Атом Н метиленовой группы бензоилацетон замещается на Na и затем полученное соед.
легко бензоилируется с образованием ацетилдибензоилметана:
Под действием Н2 в присутствии Си при 350 °С из бензоилацетон образуется
ацетофенон и ацетальдегид. в присутствии Ni при 200 °С - бутилбензол. бензоилацетон хлорируется
на холоду в среде хлороформа до 1-хлор-1-бензоилацетона, нитруется смесью
HNO3 и H2SO4 при — 10°С до 3-нитробензоилацетона.
В промышленности бензоилацетон получают конденсациейацетофенон. с этилацетатом в присутствии
C2H5ONa при 85-100°С; выход 50%. Лабензоилацетон метод синтеза:
пропускание BF3 через смесь ацетофенон. с уксусным ангидридом
при охлаждении льдом; выход 83%. Цветная реакция: красное окрашивание с РеС13.
бензоилацетон - душистое вещество в парфюмерии; реагент для концентрирования, экстракционного
и хроматографич. разделения и экстракционно-фотометрич. определения Mo(VI),
Fe(III), Со (III), Mn(III) и др.; пределы обнаружения 0,01 МКГ/МЛ-0,01МГ/МЛ.
Н.Н.Артамонова.