1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ, мол. м. 122,1; бесцв. жидкость. т. пл. - 18°С, т. кип. 60°С/9 мм рт.ст., 173-175°С; d4201,1972, nD20 1,5400; 3,33*10-30 Кл-м; -41,2 кДж/моль, - 3438 кДж/моль; плохо раств. в воде. смешивается с орг. растворителями.
По хим. свойствам 1,3-Б. подобен алкильным эфирам фенолов и 1,3-диоксалану.
Бромирование бромной водой приводит к 5,6-дибром-1,3-Б., взаимод. с N-бромсукцинимидом,
С12 или Вr2 в СН3СООН, нитрование и ацилирование
по Фриделю-Крафтсу - к 5-замещенным, формилирование под действием форманилидов
и глиоксиловой кислоты - к 5-формил-1,3-Б. (гелиотропину). С РС15
1,3-Б. образуют 2,2-дихлорпроизводные; под действием диазоуксусного эфира
происходит расширение цикла:
Металлоорг. соединения, например BuLi, CH3MgBr, а также А1Вr3
раскрывают кольцо, например:
Б. получают нагреванием пирокатехина с СН2С12,
СН2Вr2, СН212, СН2ВrС1
или метиленсульфатом при 100-140 С в присутствии оснований:
Аналогично синтезируют производные 1,3-Б., которые можно получить также
взаимод. тетрабром- или тетрахлор-о-хинонов с диазометаном. Некоторые производные,
напр. гелиотропин. выделены из растений.
1,3-Б. и его производные используют при синтезе алкалоидов. отдушек
в парфюмерной и кондитерской промышленности (гелиотропин, сафрол), лек. препаратов
(хлорида котарнина, гидрохлорида ликорина), инсектицидов (бентиокарб и
др.), синергиста гербицидов -пиперонилбутоксида.
Лит.: Даукшас В.К. [и др.], "Химия гетероциклических соединений",
1979, № 9, 1183-88; laonnidesC. [e.a.], "Food Cosmet, toxicology", 1981,
v. 19, № 5, p. 657-66. В. В. Микульшина.