главная > справочник > химическая энциклопедия:

БЕНЗАМИД

БЕНЗАМИД (амид бензойной кислоты) C₆H₅CONH₂, мол. м. 121,15; бесцв. кристаллы. полиморфен, т. пл. 115°С (лабильная форма), 130°С (стабильная форма), т. кип. 290°С; d₄²⁰ 1,341 (стабильная форма); К 1,2*10^-7. Р-римость в воде 1,35% (25°С), 21% (50°С), 90% (100°С); хорошо раств. в горячем бензоле. CS₂, CC1₄. По хим. свойствам аналогичен амидам алифатич. карбоновых кислот, однако атомы Н в амидной группе значительно легче замещаются на металлы. Напр., при действии Na получается C₆H₅CONHNa, из которого обменным разложением с солями Ag или Hg можно получить соответствующую соль. бензамид способен к амидной таутомерии. при действии СН₃1 на бензамид натрия образуется N-метилбензамид C₆H₅CONHCH₃, гидролизующийся до бензойной кислоты и метиламина. чем доказывается связь группы СН₃ с N; при действии метилирующих ср-в на бензамид Ag получается изобензамид, или имидоэфир, например С₆Н₅С(—NH)OCH₃, гидролизующийся до бензойной кислоты, NH₃ и метанола. бензамид стабилен при хранении на воздухе. Его водный раствор нейтрален. Р-рами кислот или щелочей гидролизуется до бензойной кислоты и NH₃. При нагр. с водоотнимающими ср-вами, например РС1₅, превращ. в бензонитрил. при действии конц. HNO₃ - в м-нитробензамид.

В промышленности бензамид получают действием NH₃ на бензоилхлорид (выход 78%). М. бензамид получен также гидролизом бензонитрил. (кат. - ZnO); пропусканием толуола, NH₃ и воздуха над ванадиевым катализатором при 300 °С. бензамид - промежут. продукт в произ-ве красителей. Замещенные бензамид, например N,N-диметил- и N,N-диизопропилбензамиды, у которых в положении 3 или 4 ядра имеется атом С1, - инсектициды, Г.И. Пуца.