ТОЛУИДИНЫ (аминотолуолы, метиланилины, толилами-ны), мол. м. 107,15. Различают 2-, 3- и 4-аминотолуолы, соотв. о-, м- и и-толуидины (см. табл.).
толуидины хорошо раств. в этаноле. диэтиловом эфире. ацетоне. СНСl3, плохо-в воде (1,69% о-толуидины, 0,74% и-толуидины при 20 °С). Перегоняются с водяным паром. при хранении на свету в присутолуидинывоздуха темнеютолуидины
толуидины обладают свойствами ароматич. аминов. Легко образуют соли. окисляются, диазотируются, вступают в реакции электроф. замещения. В последнем случае замещение идет в орто- и пара-положения относительно аминогруппы, например при метилировании толуидины нагреванием с СН3ОН и НСl в автоклаве при 200-250 °С. При нагр. до 300 °С группа СН3 вступает и в мета-положение, как, например, при синтезе 2,4,6-триметиланилина (мезидина) из о-толуидины:
В тех случаях, когда необходимо окислить метальную группу в толуидины, аминогруппу предварительно защищают ацилированием. таким образом из о-толуидины может быть получена, например, антраниловая кислота:
В промышленности толуидины получают гидрированием соответствующих нитротолуолов (католуидины -Ni, Pd, Cu).
Применяют толуидины и их производные (гл. обр. нитропроизвод-ные) для получения аминотолуолсульфокислот. крезолов. азокрасителей. трифенилметановых и сернистых красителей. и-толуидины входит в состав мн. ингибиторов коррозии. м-T. используют для получения 3-хлортолуола, как аналитолуидины реагент для определения нитритов, о- и и-толуидины-для колори-метрич. определения Сl2 и Н2О2.
толуидины ядовиты, проникают через кожу (наиб. токсичен и-толуидины, вызывающий опухоли мочевого пузыря). ЛД50 для о-, м-и n-толуидины соотв. 0,55, 0,74 и 0,30 г/кг (белые мыши, внутри-желудочно); ПДК в атмосфере 0,05-0,1 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 1 мг/м3.
Литолуидины: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, r. 309-29.
